Процесс производства аминокислот

Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы.

1. Аминокислоты могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы -COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой -NH₂. Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов.

Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH₃⁺, а карбоксигруппа — в виде -COO^-. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.

Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.

2. Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков и нейлона-66.

3. Изоэлектрической точкой аминокислоты называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.

4. Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.

Получение

. получают галогенированием карбоновых к-т или эфиров в -положение с послед. заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриелю).

По Штреккеру - Зелинскому . получают из альдегидов:

Этот метод позволяет также получать нитрилы и амиды соответствующих .

В этой р-ции вместо альдегидов м. б. использованы кетоны, а вместо диалкилфосфитов - диалкилтиофосфиты, кислые эфиры алкил(арил)фосфонистых к-т RP(OH)OR и диарилфосфиноксиды Аr₂НРО. Таким путем получен широкий набор комплексонов.

Альдегиды и кетоны или их более активные производные - кетзли служат исходными соед. для синтеза А. с увеличением числа углеродных атомов на две единицы.

Удобные предшественники .-аминомалоновый эфир и нитроуксусный эфир. К их углеродным атомам можно предварительно ввести желаемые радикалы методами алкилирования или конденсации. Кетокислоты превращ. в . гидрированием в присут. NH₃ или гидрированием их оксимов или гидразонов.

Нек-рые L А. ввиду сложности синтеза и разделения оптич. изомеров получают микробиол. способом (лизин, триптофан, треонин) или выделяют из гидролизатов прир. белковых продуктов (пролин, цистин, аргинин, гистидин).

Аминосульфоновые к-ты получают при обработке аммиаком продуктов присоединения NaHSO₃ к альдегидам:

. синтезируют присоединением NH₃ или аминов к ненасыщенным к-там, а также по методу Родионова - конденсацией альдегидов с малоновой к-той в присут. NH₃:

. получают гидролизом соответствующих лактамов (напр., капролактама), к-рые образуются в результате перегруппировки Бекмана из оксимов циклич. кетонов под действием H₂SO₄. Аминоэнантовую, аминопеларгоновую и аминоундекановую к-ты синтезируют из тетрахлоралканов путем их гидролиза конц. H₂SO₄ до хлоралкановых к-т с послед. аммонолизом:

Литература

1. Гринштейн Дж., Виниц М., Химия аминокислот и пептидов, пер. с англ., [М.], 1965

2. Общая и неорганическая химия. Т.1. Теоретические основы химии: Учебник для вузов в 2 томах. Под ред. А.Ф. Воробьева. – М.: ИКЦ "Академкнига", 2004. – 371 с.: ил.

3. Цивадзе А.Ю., Воробьев А.Ф., Савинкина Е.В. и др. Неорганическая химия. 1 и 2 часть. - М., "Наука", 2004.

4. http://www.xumuk.ru/

123	Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: