 |
Примеры решения задач. Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова - пент, далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи
|
|
|
|
Примеры решения задач
Пример 1.
Назвать по международной номенклатуре следующее соединение:
Решение:
Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова - пент, далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи; порядок нумерации обеспечивает старшей группе (-ОН) наименьший номер; полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс –oл указывает на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами. Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.
Пример 2.
Укажите вид и знаки электронных эффектов карбоксильной группы в пропановой и акриловой кислотах.
Решение:
В молекуле пропановой кислоты СН3 –- СН2 – СООН карбоксильная группа СООН– проявляет отрицательный индуктивный эффект (-I) и является электроноакцепторным заместителем.
В молекуле акриловой кислоты -I сохраняется, но имеются две двойные связи С=С и С=О, разделенные простой связью С-С. Поэтому создается п-п- сопряжение. Следовательно СООН– в акриловой кислоте проявляет и мезомерный эффект (-М), поэтому в результате суммарного действия -I и -М электронная плотность на СН2 = пониженная (+), а на атоме кислорода С=О, повышенная. Следовательно, карбоксильная группа в молекуле акриловой кислоты является сильным электроноакцепторным заместителем.
Пример 3.
Укажите вид и и знаки электронного эффекта хлора в молекулах хлорбензола и хлористого бензила.
Решение:
В молекуле хлорбензола атом хлора проявляет -I из-за большой электроотрицательности хлора С6 Н5 СI. Кроме того, атом хлора проявляет мезомерный эффект, если допустить, что атом хлора находится в sр2 –гибридизации и неподеленная пара электронов на негибридизированной р-орбители частично смещенав сторону бензольного кольца. Следовательно атом хлора проявляет как –I, так и -М. Установлено, что /-I / больше /-М /. Поэтому хлор проявляет только отрицательный индуктивный эффект. В молекуле хлористого бензила хлор проявляет только отрицательный индуктивный эффект –I.
|
|
|
Мезомерный эффект не проявляется, так как атом хлора отделен от бензольного кольца двумя сигма связями и его неподеленная пара не может вступать в сопряжение с п-электронной системой бензольного кольца С6Н5 СН2 СI.
Следовательно, в молекуле хлорбензила атом хлора является электроноакцептором.
Задачи для самостоятельного решения
1. 
Назовите по правилам номенклатуры следующие соединения:
а) CH3-CH(C2H5)-CH3 б ) СН2=СН – СН2 – СН (ОН) – СН3
2. Пурин входит в состав нуклеиновых кислот. Исходя из его строения объясните, почему пурин является ароматическим соединением.
3. 
Аминалон – вещество, принимающее участие в обменных процессах головного мозга, имеет строение H2 N–CH2 –CH2 –CH2 –COOH. Назовите его по международной номенклатуре.
4. Напишите структурные формулы следующих веществ:
а) 3-этилпентин-1, б), 2-диметилгексен-1, в) 2, 2, 3-триметилбутан
5. Промежуточным продуктом углеводного обмена - пировиноградная кислота является 2-оксопропановой кислотой. Напишите ее структурную формулу.
6. Продуктом расщепления гликогена является молочная кислота
СН3 – СНОН – СООН. Какие функциональные группы она содержит?
7. Объясните, почему гемоглобин относится к термодинамически устойчивым соединениям? Докажите, что порфин является ароматической системой?
8. 
Фумаровая кислота, образующаяся в процессе углеводного обмена, является транс-бутендиовой кислотой. Напишите ее структурную формулу с учетом транс-изомерии.
|
|
|
9. Укажите вид и знаки электронного эффекта –ОН группы в молекулах этилового спирта и фенола.
10. Написать хлорирование фенола и бензойной кислоты.
|
|
|
