 |
Альдегиды и кетоны. Методы получения альдегидов и кетонов. Задачи для самостоятельного решения. Тестовые задания. Выберите один правильный ответ
|
|
|
|
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
К альдегидам и кетонам относятся производные углеводородов, содержащие карбонильную группу (> С=О). Эту группу называют также оксо-группой. В альдегидах карбонильная группа связана с радикалом и водородом, в кетонах – с двумя радикалами. Альдегиды и кетоны являются изомерами, их общая формула СnH2nO. В альдегидах и кетонах жирного ряда оксо-группа связана с алифатическими радикалами, в альдегидах и кетонах ароматического ряда – с углеродом ароматического кольца.
Методы получения альдегидов и кетонов
В карбонильной группе электроны s- и p-связей смещены к электроотрицательному атому кислорода, поэтому альдегиды и кетоны – сильно полярные соединения (для уксусного альдегида m = 2, 7 D). Вследствие поляризации карбонильной группы альдегиды и кетоны являются реакционно-способными соединениями. Основными реакциями являются реакции нуклеофильного присоединения. Атака нуклеофила всегда направлена на атом углерода карбонильной группы. Для альдегидов и кетонов характерны следующие группы реакций:
1. Реакции нуклеофильного присоединения:
2. Реакции присоединения-отщепления:
3. Реакции окисления.
Альдегиды окисляются очень легко мягкими окислителями – аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса – [Ag(NH3)2]OH) и гидроксидом меди (II) (реактив Фелинга). Эти превращения являются качественными реакциями на альдегидную группу.
Кетоны окисляются только сильными окислителями (KMnO4/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4) при нагревании. При этом происходит расщепление углеродного скелета молекулы по наиболее полярной связи. В результате образуется 4 молекулы кислоты.
|
|
|
4. Реакции по a-метиленовой группе – галоидирование и реакции конденсации.
Задачи для самостоятельного решения
1. Написать и назвать по номенклатуре IUPAC структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава С4Н8О.
2. Какие, из четырёх изомерных спиртов С4Н9ОН можно получить восстановлением соответствующих альдегидов и кетонов, какой спирт таким образом получить нельзя?
3. Превратите толуол в бензальдегид.
4. Напишите цепочку превращений и назовите продукты реакций. Для реакций отмеченных * - необходимо написать механизм.
5. Напишите уравнения взаимодействия ацетона с PCl5, гидразином, метанолом (Н+), PBr3, 1 молем Br2, аммиаком.
6. На примере взаимодействия двух молекул пропионового альдегида приведите схему протекания альдольной и кротоновой конденсации. Какие продукты образуются в условиях кротоновой конденсации из смеси ацетона и 2, 2-диметилпропаналя?
7. Определите строение соединения состава С3Н6O если известно, что при каталитическом гидрировании оно присоединяет водород, а при нагревании его с гидроксидом меди (II) образуется осадок кирпично-красного цвета.
8. Получите любым способом изопропиламин. Напишите схемы его взаимодействия с: а) HCl; б) HNO2; в) CH3C(O)Cl.
9. Ацетон, обнаруженный в моче больных сахарным диабетом, – простейший кетон, первый член гомологического ряда. Напишите для него реакцию присоединения синильной кислоты и реакции восстановления и окисления.
12. Осуществите цепочку превращений:
Тестовые задания
Выберите один правильный ответ
1. Метаналь и формальдегид являются
1) гомологами
2) структурными изомерами
3) геометрическими изомерами
4) одним и тем же веществом
2. При окислении метанола образуется
1) метан 2) метаналь
3) уксусная кислота 4) хлорметан
3. Изомерами являются
1) 2-метилпропаналь и пентаналь
|
|
|
2) 2, 2 –диметилпропаналь и пентаналь
3) бензальдегид и бензол
4) ацетон и пропанон
4. В цепи превращений
C2H5OH → X → CH3COOH
веществом Х является
1) этан 2) этанол 3) этаналь 4) этиленгликоль
5. При окислении пропанола-1 образуется
1) пропилен 2) пропанон 3) пропаналь 4) пропан
6. Гомологами являются
1) 2-метилпропаналь и пентаналь
2) 2, 2 –диметилпропаналь и пентаналь
3) бензальдегид и бензол
4) ацетон и бутанон-2
7. В схеме превращений
CaC2 → C2H2 → Х → С2Н5ОН → С2Н5Cl
веществом Х является
1) СН3СООН 2) С2Н2Cl2 3) CH3CHO 4) C2H6
8. С уксусным альдегидом реагируют: а) водород; б) этанол; в) аммиачный раствор оксида серебра; г) оксид меди (II); д) натрий
1) а, б, в 2) а, б, г 3) б, в, г 4) в, г, д
9. Для осуществления превращений по схеме
С2Н2 → С2Н4 → С2Н5ОН → СН3СНО
необходимо последовательно провести реакции
1) гидратации, окисления, гидрирования
2) окисления, гидратации, гидрирования
3) гидрирования, гидратации, окисления
4) гидрирования, окисления, гидратации
10. Определите вещество Х2 в следующей схеме превращений:
СН3 – СН2 – СН2 – ОН 
Х1 
Х2
1) пропанол-1 2) пропанол-2
3) пропаналь 4) пропановая кислота
|
|
|
