 |
Алифатические и ароматические амины, классификация и номенклатура. Строение и химические свойства. Основный характер аминов. Получение анилина и его применение.
|
|
|
|
Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекулекоторого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
По числу NH2-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины и так далее.
Номенклатура
К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин» при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NHC3H7 —метилпропиламин, CH3N(C6H5)2 — метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода: 
2-аминопентан
Химические свойства
Низшие амины сравнительно хорошо растворимы в воде. При этом наблюдается щелочная реакция в растворе и, как основания, амины более сильные, чем NH4OH.
При взаимодействии с кислотами образуются соли аминов:
R2NH + HCl ® [R2NH2]Cl,
Щелочи разлагают эти соли, давая аммиак или исходные амины:
[R2NH2]Cl + KOH ® R2NH + KCl + H2O,
Анилин - гораздо более слабое основание, чем алифатические амины. Это объясняется тем, что электронная пара атома азота, которая обусловливает основные свойства аминов, частично смещается в бензольное кольцо.
Анилин реагирует с сильными кислотами, образуя соли фениламмония С6Н5NН2 + HCl → С6Н5NН3Сl.
Получение
В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50—60 °C, в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200—300 °C в присутствии катализаторов: 
Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:
Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений — реакция Зинина: 
|
|
|
Он применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств.
Аминокислоты: классификация, физико-химические свойства, растворимость, амфотерность, стереохимия, изоэлектрическое состояние. Важнейшие реакции по карбоксильной и аминогруппе.
Аминокисло́ты— органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.
Все они кристаллические вещества, лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях, имеют достаточно высокие температуры плавления; многие из них имеют сладкий вкус.
Все аминокислоты — амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы —COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой —NH2. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:
NH2 —CH2 —COOH + HCl → HCl • NH2 —CH2 —COOH (хлороводородная соль глицина)
NH2 —CH2 —COOH + NaOH → H2O + NH2 —CH2 —COONa (натриевая соль глицина)
Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов, то есть находятся в состоянии внутренних солей.
NH2 —CH2COOH 
N+H3 —CH2COO-
Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.
Этерификация:
NH2 —CH2 —COOH + CH3OH → H2O + NH2 —CH2 —COOCH3 (метиловый эфир глицина)
Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков,нейлона, капрона.
Классификация
По радикалу
Неполярные: аланин, валин, изолейцин, лейцин, пролин, метионин, фенилаланин, триптофан,
Полярные незаряженные (заряды скомпенсированы) при pH=7: серин, треонин, цистеин, аспарагин, глутамин, тирозин
Полярные заряженные отрицательно при pH=7: аспартат, глутамат
Полярные заряженные положительно при pH=7: лизин, аргинин, гистидин
|
|
|
По функциональным группам
Моноаминомонокарбоновые: глицин, аланин, валин, изолейцин, лейцин
Оксимоноаминокарбоновые: серин, треонин
Моноаминодикарбоновые: аспартат, глутамат, за счёт второй карбоксильной группы несут в растворе отрицательный заряд
Амиды моноаминодикарбоновых: аспарагин, глутамин
Диаминомонокарбоновые: лизин, аргинин, несут в растворе положительный заряд
Серосодержащие: цистеин, метионин
Ароматические: фенилаланин, тирозин, триптофан, (гистидин)
Гетероциклические: триптофан, гистидин, пролин
Иминокислоты: пролин
|
|
|
