 |
Задачи для самостоятельного решения
|
|
|
|
1. 
Назовите по правилам номенклатуры следующие соединения:
а) CH3-CH(C2H5)-CH3 б) СН2=СН – СН2 – СН (ОН) – СН3
2. Пурин входит в состав нуклеиновых кислот. Исходя из его строения объясните, почему пурин является ароматическим соединением.
3. 
Аминалон – вещество, принимающее участие в обменных процессах головного мозга, имеет строение H2 N–CH2 –CH2 –CH2 –COOH. Назовите его по международной номенклатуре.
4. Напишите структурные формулы следующих веществ:
а) 3-этилпентин-1, б),2-диметилгексен-1, в) 2,2,3-триметилбутан
5. Промежуточным продуктом углеводного обмена - пировиноградная кислота является 2-оксопропановой кислотой. Напишите ее структурную формулу.
6. Продуктом расщепления гликогена является молочная кислота
СН3 – СНОН – СООН. Какие функциональные группы она содержит?
7. Объясните, почему гемоглобин относится к термодинамически устойчивым соединениям? Докажите, что порфин является ароматической системой?
8. 
Фумаровая кислота, образующаяся в процессе углеводного обмена, является транс-бутендиовой кислотой. Напишите ее структурную формулу с учетом транс-изомерии.
9. Укажите вид и знаки электронного эффекта –ОН группы в молекулах этилового спирта и фенола.
10. Написать хлорирование фенола и бензойной кислоты.
Тестовые задания
Выберите один правильный ответ
1. Атомы углерода в бутадиене – 1,3 (СН2 = СН - СН = СН2) находятся:
1) sp1 гибридизованном состоянии
2) sp2 гибридизованном состоянии
3) sp3 гибридизованном состоянии
4) sp4 гибридизованном состоянии
5) sp5 гибридизованном состоянии
2. Атом углерода находится в sp2 гибридизованном состоянии в соединении:
1) СН2 = СН2
2) СН3 – СН2 – СН3
3) СН3 – С ≡ СН - СН3
4) СН3 – СН2 – СН2 - СН3
|
|
|
5) СН3 – ОН
3. Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии
1) sp1 гибридизации
2) sp2 гибридизации
3) sp3 гибридизации
4) sp и sp3 гибридизации
5) sp2 и sp3 гибридизации
4. Заместителями II рода (электроноакцепторами) являются:
1) карбиксильная группа
2) альдегидная группа
3) сульфогруппа
4) нитрогруппа
5) все перечисленные группы
5. Влияние заместителей II рода на бензольное кольцо заключается в том, что они:
1) оттягивают электроны от бензольного кольца
2) увеличивают электронную плотность в мета-положения бензольного кольца
3) направляют второй заместитель в метаположение бензольного кольца
4) оказывают все перечисленные эффекты
6. Влияние заместителей I рода на бензольное кольцо заключается в том, что они:
1) Подают электроны на бензольное кольцо;
2) увеличивают электронную плотность в орто- и пара- положениях бензольного кольца;
3) направляют второй заместитель в орто- и пара- положения бензольного кольца;
4) облегчают реакции замещения атомов водорода, связанных с бензольным ядром;
5) оказывают все перечисленные эффекты.
7. Правило Хюккеля справедливо для пары соединений:
1) пиримидин, циклогексанол;
2) ацетальдегид, пиррол;
3) бензол, циклобутан;
4) бензол, пиррол;
5) фенантрен, циклопентан.
8. Углеводород является ароматическим, если он имеет:
1) плоский цикл
2) делокализованную π – систему, содержащую (4п +2)
3) атомы углерода в цикле в состоянии sp2 гибридизации
4) все перечисленные признаки
9. Электронодонором в производных бензола является заместитель:
1) –SO3H;
2) –СООН;
3) -ОН;
4) >C=O;
5) –NO2.
10. Заместителями I рода (электронодонорами) являются:
1) галогены
2) алкилы
3) аминогруппа
4) гидроксильная группа
5) все перечисленные заместители.
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
К спиртам и фенолам относятся производные углеводородов, содержащие гидроксильную группу (-OH).
В спиртах гидроксильная группа связана с алифатическим атомом углерода, в фенолах – с ароматическим ядром (sp2-гибридизованный атом углерода). Число гидроксильных групп, содержащихся в молекуле, называется атомностью. Различают одно-, двух-, трех- и т.д. атомные спирты и фенолы. В зависимости от типа атома углерода, связанного с гидроксильной группой, спирты бывают первичные, вторичные и третичные.
|
|
|
Методы получения спиртов
Методы получения фенола
Спирты являются нейтральными соединениями. Атом водорода в их гидроксильной группе менее подвижен, чем в воде, что связано с (+) I – эффектом алкильного радикала. У указанных ниже гидроксилсодержащих соединений кислотность увеличивается в следующей последовательности:
Фенол как кислота сильнее, чем вода из-за электроно-акцепторного эффекта (-М–эффект) фенильного радикала. Введение в фенильный радикал электронно-акцепторных заместителей (например, -NO2, -CN, -COOH) увеличивает кислые свойства фенольного гидроксила.
Химические свойства спиртов связаны с разрывом связи О-Н в гидроксильной группе, а также с замещением или отщеплением гидроксильной группы.
|
|
|
