 |
Химические свойства аминов
|
|
|
|
Аминогруппа, введенная в ароматическое кольцо, аналогично гидроксильной группе резко облегчает реакции электрофильного замещения. Например, анилин реагирует с бромной водой при 20°С по трем положениям.
Реакция с азотистой кислотой позволяет различить первичные, вторичные и третичные алифатические амины. С первичными аминами происходит быстрое и качественное выделение азота, вторичные образуют N-нитрозамины – желтые осадки или маслянистые жидкости желтого цвета, третичные – не реагируют.
Первичные ароматические амины образуют с азотистой кислотой соли диазония.
Нитрозирование вторичных ароматических аминов протекает по атому азота, а третичных – по ароматическому кольцу с образованием соответствующих нитрозопроизводных.
Химические свойства анилина
Задачи для самостоятельного решения
1. Назовите следующие соединения по номенклатуре IUPAC.
2. Напишите формулы изомерных аминов состава С5H13N. Укажите первичные, вторичные и третичные амины, назовите их.
3. Получите изопропиламин тремя различными способами.
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия этиламина с соляной кислотой, азотистой кислотой, уксусным ангидридом, избытком бромистого этила и водой.
5. Приведите уравнения реакций взаимодействия метилфениламина с ацетилхлоридом, бромом, серной кислотой (100°С), метилиодидом в присутствии щелочи.
6. Напишите уравнения реакций следующего последовательного превращения:
толуол + HNO3/ H2SO4 ® A + Fe/HCl ® Б + С2Н5Br (1моль) ®
® В + СH3COCl ® Г
7. Объясните, почему водные растворы аминов обладают щелочной реакцией. Почему основность аминов ароматического ряда выражена гораздо слабее, чем основность аминов жирного ряда? Как вы объясните отсутствие основных свойств у амидов (например, у ацетамида)?
|
|
|
8. Какие промежуточные соединения образуются при взаимодействии анилина с бромной водой, с уксусным ангидридом? Какая реакция является качественной на анилин?
9. Расшифруйте схему превращений:
10. Укажите конечный продукт " Г " в цепочке превращений:
11. Лекарственное средство фенамин (1-фенил-2-аминопропан) получают в результате взаимодействия галогенпроизводного с аммиаком. Приведите уравнение этой реакции.
11.
Тестовые задания
Выберите один правильный ответ
1. Соединения, в состав которых входит функциональная группа –NH2, относятся к классу
1) аминов 2) нитросоединений 3) карбоновых кислот 4) альдегидов
2. Более сильные основные свойства проявляет
1) анилин 2) аммиак 3) диметиламин 4) метиламин
3. Анилин образуется при
1) восстановлении нитробензола
2) окислении нитробензола
3) дегидрировании нитроциклогексана
4) нитровании бензола
4. В схеме превращений СН4 → Х → СН3NH2 веществом «Х» является
1) CH3NO2 2) CH3ONO2 3) CH3OH 4) CH3COOH
5. При полном сгорании аминов образуются
1) СО, NO и Н2О 2) СО2, N2 и Н2О
3) СО2 и Н2О 4) СО2, NH3 и Н2О
6. При взаимодействии этиламина с водным раствором HBr образуется
1) бромэтан 2) бромид этиламмония
3) бромид аммония 4) аммиак
7. Анилин от бензола можно отличить с помощью
1) раствора едкого натра
2) свежеосажденного гидроксида меди (II)
3) бромной воды
4) аммиака
8. Определите вещество Х2 в следующей схеме превращений:
СН3 – СН3 
Х1 
Х2
1) этиламин 2) диэтиламин
|
|
|
3) пропиламин 4) изопропиламин
9. Определите вещество Х3 в следующей схеме превращений:
С2Н2 
Х1 
Х2 
Х3
1) нитробензол 2) анилин
3) хлорид фениламмония 4) бензол
10. Определите вещество Х2 в следующей схеме превращений:
СН3 – СHBr – CH3 Х1 
Х2
1) хлорид изопропиламмония 2) пропиламин
3) хлорид пропиламмония 4) изопропил
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
К альдегидам и кетонам относятся производные углеводородов, содержащие карбонильную группу (>С=О). Эту группу называют также оксо-группой. В альдегидах карбонильная группа связана с радикалом и водородом, в кетонах – с двумя радикалами. Альдегиды и кетоны являются изомерами, их общая формула С n H 2 n O. В альдегидах и кетонах жирного ряда оксо-группа связана с алифатическими радикалами, в альдегидах и кетонах ароматического ряда – с углеродом ароматического кольца.
|
|
|
