Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!
МегаЛекции

Функциональные производные карбоновых кислот:

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

1. Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Они реагируют с активными метал­лами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кис­лот:

 2RCOOH + Мg → (RCOO)2Mg + Н2,

                   2RCOOH + СаО → (RCOO)2Ca + Н2О,

                   RCOOH + NaOH → RCOONa + Н2О,

          RCOOH + NaHCO3→ RCOONa + Н2О + СО2↑.

Карбоновые кислоты — слабые, поэтому сильные минераль­ные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:

          CH3COONa + HCl → СН3СООН + NaCl.

Соли карбоновых кислот в водных растворах гидролизованы:

СН3СООК + Н2О СН3СООН + КОН.

Отличие карбоновых кислот от минеральных заключается в возможности образования ряда функциональных производных.

2. Образование функциональных производных карбоновых кис­лот. При замещении группы ОН в карбоновых кислотах различ­ными группами (X) образуются функциональные производные кислот, имеющие общую формулу R—СО—X; здесь R означает алкильную либо арильную группу. Хотя нитрилы имеют другую общую формулу (R—CN), обычно их также рас­сматривают как производные карбоновых кислот, поскольку они могут быть получены из этих кислот.

Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора (V) на кислоты:

R-CO-OH + РСl 5 → R-CO-Cl + РОСl3 + HCl.

Ангидриды образуются из карбоновых кислот при действии водоотнимающих средств:

2R-CO-OH + Р2О5 → (R-CO-)2O + 2НРО3.

Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со спир­том в присутствии серной кислоты (обратимая реакция этерификации):

             

Сложные эфиры можно также получить при взаимодействии хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов:

R-CO-Cl + Na-O-R' → R-CO-OR' + NaCl.

Амиды образуются реакцией хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком:

СН3-СО-Сl + NН3 → СН3-СО-NН2 + HCl.

Кроме того, амиды могут быть получены при нагревании ам­монийных солей карбоновых кислот:       to

              CH3-COONH4 → CH3-CO-NH2 + Н2О             

При нагревании амидов в присутствии водоотнимающих средств они дегидратируются с образованием нитрилов:

                                       p2o5

              CH3-CO-NH2 → CH3-C≡N + Н2О

 

3. C войства карбоновых кислот, обусловленные наличием угле­водородного радикала. Так, при действии галогенов на кислоты в присутствии красного фосфора образуются галогензамещенные кислоты, причем на галоген замещается атом водорода при со­седнем с карбоксильной группой атоме углерода (α-атоме):                    ркр.

              СН3-СН2-СООН + Вr2 → СН3-СНВr-СООН + НВr

 

4. Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям при­соединения:

СН2=СН-СООН + Н2 → СН3-СН2-СООН,

СН2=СН-СООН + Сl2 → СН2Сl-СНСl-СООН,

СН2=СН-СООН + HCl → СН2Сl-СН2-СООН,

СН2=СН-СООН + Н2O → НО-СН2-СН2-СООН,

 

Две последние реакции протекают против правила Марковникова.

Непредельные карбоновые кислоты и их производные способ­ны к реакциям полимеризации.

             

5. Окислительно-восстановительные реакции карбоновых кислот:

Карбоновые кислоты при действии восстановителей в при­сутствии катализаторов способны превращаться в альдегиды, спирты и даже углеводороды.

Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку в ее составе есть альдегидная группа.

Муравьиная кислота — сильный восстановитель и легко окис­ляется до СО2. Она дает реакцию "серебряного зеркала":

НСООН + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O,

или в упрощенном виде в аммиачном растворе при нагревании:

 НСООН + Аg2О → 2Аg + СО2 + Н2О.

Насыщенные карбоновые кислоты устойчивы к действию кон­центрированных серной и азотной кислот. Исключение составля­ет муравьиная кислота:

                                    Н24(конц)

              НСООН    →     СО + Н2О

6. Реакции декарбоксилирования. Насыщенные незамещенные монокарбоновые кислоты из-за большой прочности связи С—С при нагревании декарбоксилируются с трудом. Для этого необхо­димо сплавление соли щелочного металла карбоновой кислоты со щелочью:

                                                              to

              CH3-CH2-COONa + NaOH → С2Н6↑ + Na2CO3        

Двухосновные карбоновые кислоты легко отщепляют СО2 при нагревании:

                                                  to

              НООС-СН2-СООН → СН3СООН + CO2

 

Поделиться:





Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...