 |
Биологически активные производные хинонов
|
|
|
|
К биологически активным производным хинонов относятся, например, витамин К1, регулирующий свертываемость крови. В мухоморах содержится мускаруфин, обеспечивающий их красный цвет мухоморов.
СУЛЬФОКИСЛОТЫ
В сульфокислотах ароматического ряда арен связан с сульфогруппой.
Номенклатура
Основным методом получения аренсульфокислот (ArSO3H) является сульфирование с помощью концентрированной H2SO4 или олеумом (см. сульфирование аренов). Из реакционной массы ArSO3H выделяют и очищают с помощью солей, это дает возможность сместить равновесие вправо в обратимой реакции сульфирования. Кроме серной кислоты можно использовать хлорсульфоновую кислоту по следующей схеме:
ArH + ClSO3H ®ArSO3H + HCl (реакция необратима)
Реакционная способность
Аренсульфокислоты относятся к сильным кислотам, близким по кислотности к минеральным. Целью введения сульфогруппы в арены является увеличение растворимости в воде больших органических молекул. Аренсульфокислоты растворимы в воде лучше, чем большинство других органических соединений.
ArSO3H + Н2О ® ArSO3-+ Н3О+ (полная ионизация в воде)
Аренсульфокислоты образуют производные, аналогичные производным карбоновых кислот.
В органических синтезах используется свойство сульфогруппы легко элиминироваться (десульфирование). Сульфогруппа может замещаться нуклеофилами (SN2Ar) и электрофилами (SEAr).
Примеры синтезов
АМИНОСПИРТЫ, АМИНОФЕНОЛЫ
Соединения алифатического или ароматического рядов, содержащие амино- и гидрокси-группы.
Номенклатура
Коламин относится к биогенным соединениям, его N-триметильное производное – холин (нейромедиатор), ацилированное производное холина – ацетилхолин. Оба соединения участвуют в передаче нервного импульса.
|
|
|
Методы получения
Приведены методы получения наиболее важных производных.
Реакционная способность п-аминофенола и синтез его производных, являющихся лекарственными препаратами
п -Аминофенол является амфотерным соединением и амбидентным нуклеофилом (нуклеофильные свойства аминогруппы выше таковых гидроксильной).
Примеры реакций
Синтез фенитидина, парацетамола, фенацетина
Фенитидин, фенацетин и парацетамол относятся к жаропонижающим и анальгетическим средствам. По приведенным схемам эти соединения получают в фармацевтической промышленности.
АРОМАТИЧЕСКИЕ ОКСИКИСЛОТЫ (оксибензойные кислоты)
Ароматические одноосновные кислоты, содержащие одну и более оксигрупп, относят к ароматическим оксикислотам.
Номенклатура
Методы получения
Методы получения салициловой и п- оксибензойной кислот приведены в теме “Фенолы”.
Реакционная способность
Для оксибензойных кислот характерны реакции по функциональным группам и ароматическому ядру.
Примеры реакций
Электрофильное замещение (нитрование, сульфирование, галогенирование) происходит преимущественно в орто - и пара -положения относительно гидроксильной группы, которая является сильным донором и предопределяет направление замещения.
Биологически активные производные оксибензойных кислот
Салициловая кислота образуется в коре ивы, относится к антисептикам, использовалась при лечении подагры (отложение солей). Аспирин обладает жаропонижающим и анальгезирующим свойствами, а также антитромбозным действием. Салол использовался как антисептик при желудочно-кишечных отравлениях.
|
|
|
|
|
|
