Общая характеристика альдегидов и кетонов.
Карбонильные соединения (оксосоединения) – это соединения, содержащие карбонильную
Оксосоединения делятся на две группы: 1. Альдегиды – соединения, содержащие альдегидную группу
Им можно дать и такое определение: «Это соединения, содержащие карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом». общая формула альдегидов.
2. Кетоны – соединения, содержащие карбонильную группу углеводородными радикалами.
Группу
Альдегиды и кетоны бывают:
Нумерацию начинают в альдегидах с альдегидной группы. Название альдегидам дают с суффиксом – аль на конце.
Кетоны начинают номеровать с того конца, к которому ближе кетонная группа, называют с суффиксом – он на конце.
бутанон – 2 метилэтилкетон
Гомологический ряд альдегидов:
Изомерия. Для альдегидов характерна изомерия только углеродной цепи. Для кетонов характерна изомерия: 1. Углеродной цепи. 2. Положения кетонной группы. Способы получения а) Из углеводородов: б)Из дигалогенопроизводных:
I. Окисление спиртов: а) Окисление первичных спиртов: б) Окисление вторичных спиртов: II. Дегидрирование спиртов: а) Первичных спиртов: б) Вторичных спиртов:
Химические свойства. Химические свойства оксосоединений опредеяются наличием карбонильной группы. Атомы углерода и кислорода карбонильной группы находятся в состоянии sp2 -гибридизации и связаны- и π-связями, составляющими двойную связь. π-Связь образуется в результате перекрывания негибридных рz-орбиталей обоих атомов. Из шести валентных электронов атома кислорода один расходуется на образование -связи, второй – на образование π-связи. Две неподелённые пары электронов располагаются на гибридных орбиталях, которые лежат в плоскости -связей. Карбонильная группа и непосредственно связанные с ней атомы находятся в одной плоскости.
Строение двойной связи Из сравнения характеристик двойной связи С=О оксосоединений и двойной связи С=С алкенов видно, что связь С-О короче, а её энергия больше, чем связи С=С. Высокая электроотрицательность атома кислорода способствует сильной поляризации связи С=О. Атом углерода карбонильной группы несёт частичный положительный заряд и является электрофильным центром.
№32.Альдегиды. Реакции нуклеофильного присоединения (взаимодействие с цианидами металлов, спиртами, производными аммиака), окисления, восстановления.
Для альдегидов характерны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного присоединения 1. Взаимодействие с цианидом натрия: 2. Взаимодействие с водой: 3. Взаимодействие со спиртами: Полуацетали – соединения, содержащие при одном атоме углерода гидроксильную иалкоксильную группу: Ацетали – соединения, содержащие при одном атоме углерода две алкоксильные группы (—OR): ацеталь Взаимодействие с аминами. Взаимодействие оксосоединений с первичными аминами протекает по механизму присоединения – отщепления. На первой стадии реакции происходит нуклеофильное присоединение амина по двойной связи С=О карбонильной группы. Первичным продуктом присоединения является биполярный ион, который стабилизируется в результате внутримолекулярного переноса протона от атома азота к атому кислорода, превращаясь в аминоспирт. Соединения, содержащие электроноакцепторные группы при одном атоме углерода, неустойчивы и стремятся к стабилизации. В данном случае происходит отщепление молекулы воды от молекулы аминоспирта (вторая стадия реакции) и образуется имин (основание Шиффа).
Воспользуйтесь поиском по сайту: ![]() ©2015 - 2025 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...
|