 |
Тема 9. Амины и аминоспирты
|
|
|
|
Методические советы
Амины - органические соединения, которые образуются при замещении атомов водорода в молекуле аммиака на углеводородный радикал. По количеству замещенных атомов водорода в аммиаке амины делят на первичные, вторичные и третичные. Необходимо уяснить классификацию аминов в зависимости от характера у.в. радикала (амины жирного и ароматического ряда).
При изучении химических свойств аминов надо знать, как реагируют амины с водой, изучите реакции образования кислых и средних солей.
Амины, так же как и аммиак, обладают основными свойствами, которые обусловлены наличием у азота свободной электронной пары, притягивающей протон.
Амины жирного ряда более сильные основания, чем аммиак. Более сильная щелочная реакция водных растворов аминов объясняется положительным индукционным влиянием алкильных радикалов, за счет чего повышается электронная плотность у атома азота. Нужно знать, как ведут себя амины с азотистой кислотой, так как эта реакция является характерной для них и дает возможность отличить первичные, вторичные и третичные амины. У ароматических аминов основные свойства выражены слабее, чем у аминов жирного ряда, так как сказывается влияние бензольного кольца.
Разберитесь в способах получения различных аминов, особенно обратите внимание на реакции Гофмана и Зинина.
Аминоспиртами называют соединения, в молекуле которых одновременно содержатся амино- и гидроксильная группы. Основными представителями этой группы соединений являются 2-аминоэтанол (коламин) и гидроокись оксиэтилтриметиламмония (холин). Необходимо изучить способы их получения, свойства и биологическую роль. Указанные аминоспирты входят в состав фосфатидов, ацетилхолина, которые являются физиологически активными веществами.
|
|
|
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 15
Вопросы для самопроверки
1. Классификация аминов. Что такое первичный, вторичный и третичный амин?
2. Напишите уравнение реакций взаимодействия аминов с соляной кислотой.
3. Как реагируют первичные, вторичные и третичные амины с азотистой кислотой?
4. Напишите уравнения реакций получения анилина по методу Н.Н. Зинина.
5. Почему амины обладают основными свойствами?
6. В чем различие химических свойств аминов жирного и ароматического ряда?
7. Какие соединения называются аминоспиртами?
8. Напишите формулу коламина и холина, укажите их биологическую роль.
Тема 10. Аминокислоты, полипептиды, белки
Аминокислоты
Методические советы
Приступая к изучению аминокислот, обратите внимание на то, что их можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в углеводородном радикале которых атомы водорода замещены на одну или более аминогрупп(NH2).
При изучении аминокислот следует уяснить их номенклатуру, классификацию и способы получения, нужно уметь писать формулы важнейших аминокислот.
При изучении изомерии аминокислот необходимо знать изомерию, связанную с положением аминогруппы и оптическую изомерию (природные аминокислоты относятся к L-ряду).
Аминокислоты, которые не синтезируются в организме животных, называются незаменимыми. Аминокислоты в белках связаны пептидной связью.
Обратите внимание на то, что в молекуле аминокислоты имеются две функциональные группы: карбоксильная и аминная. Карбоксил- носитель кислотных свойств, аминогруппа- основных свойств, поэтому аминокислоты являются в одно и то же время кислотами и основаниями, т. е. обладают амфотерными свойствами. Нужно уметь писать диссоциацию аминокислот, как амфотерного соединения. Следует знать следующие характерные для аминокислот химические свойства: образование а) внутренних солей; б) солей с кислотами и основаниями; в) эфиров; г) пептидов.
|
|
|
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 22
.
Вопросы для самопроверки
1. Как подразделяются аминокислоты в зависимости от углеродного радикала, количества карбоксильных и аминных групп, входящих в молекулы аминокислот?
2. Напишите реакции диссоциации аминокислот. Объясните, почему они обладают амфотерными свойствами.
3. Напишите, какие аминокислоты имеют нейтральную, кислую и основную среду, чем объясняется характер среды.
4. Напишите уравнение реакции взаимодействия глутаминовой кислоты с NaOH и HCI.
Полипептиды
Методические советы
Аминокислоты соединяются друг с другом пептидной связью - (СО – NH) -
Соединение, образованное двумя аминокислотами, называют дипептидом. Увеличивая число аминокислот, получают трипептид, тетрапептид и т.д. Если число аминокислот свыше 10 и до 5000, то соединения именуются полипептидами.
Полипептиды называют по тем аминокислотам, которые его образуют, только у названия аминокислоты, карбоксильная группа которой участвует в образовании пептидной связи, суффикс «ин» меняется на «ил».
В настоящее время принято сокращенное буквенное обозначение полипептидов, когда аминокислотный остаток обозначается символом трех первых букв названия аминокислоты. Разберитесь в строении природных полипептидов.
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 22
Вопросы для самопроверки
1. Какие соединения называются полипептидами?
2. Номенклатура полипептидов.
3. Напишите уравнение реакции получения трипептида из серина, алатина и цестеина.
4. Строение глутатиона и его биологическая роль.
Белки
Методические советы
Белки входят в состав всех живых организмов и представляют собой биополимеры а-аминокислот. Необходимо разобраться в строении белков, классификации (простые и сложные) и в физических и химических свойствах белков. Знать основные качественные реакции на белки (биуретовая, ксантопротеиновая, нингидриновая и т.д.).
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 22
|
|
|
Вопросы для самопроверки
1. Классификация белков. Какие белки называются простыми, сложными?
2. Строение белковой молекулы: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белка.
3. Назовите основные качественные реакции на белки.
Тема 11. Гетероциклические соединения
Методические советы
Гетероциклические соединения- это соединения, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых кроме атомов углерода принимают участие и атомы других элементов (N, O, S и др.).
Гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют большое биологическое значение. Наиболее важными для живой природы являются гетероциклы, которые входят в состав нуклеиновых кислот, ферментов, витаминов, хлорофилла, гемоглобина и других соединений. Изучение гетероциклов нужно начинать с пиррола. Обратите внимание на усиление основных свойств пирролидина, полученного при восстановлении пиррола водородом.
Важное значение имеет шестичленный гетероцикл пиридин, производным которого является витамин РР (амид никотиновой кислоты).
Необходимо знать строение гетероциклов с двумя атомами азота в кольце пиримидина и пурина и их производных. Усвойте структурные формулы цитозина (2-окси-6-аминопиримидин), урацила (2,6-диоксипиримидин), Тимина (2,6-диокси-5метилпиримидин), аденина (6-аминопурин) и гуанина(2-амино-6-оксипурин). Перечисленные соединения называются азотистыми основаниями и имеют очень важное биологическое значение, так как с рибозой (или дезоксирибозой) и остатком фосфорной кислоты они составляют нуклеотиды. Последние входят в состав окислительно-восстановительных ферментов, контролирующих процессы дыхания и фотосинтеза. Из мононуклеотидов построены молекулы нуклеиновых кислот, РНК, которые осуществляют биосинтез белка, и ДНК, обуславливающая передачу наследственных признаков.
Следует разобраться в строении, видах нуклеиновых кислот и их роли в жизнедеятельности животных. Знать, чем отличаются по строению ДНК от РНК.
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 23
Вопросы для самопроверки
1. Объясните, что представляют собой гетероциклы, напишите структурные формулы гетероциклов пурина, пиримидина.
2. Укажите, какие производные пиримидина и пурина входят в состав нуклеиновых кислот, напишите структурные формулы этих производных.
3. Напишите формулы гетероциклов, входящих в состав аминокислот.
Раздел 2
|
|
|
