 |
Оксикислоты (альдегидокислоты и кетокислоты)
|
|
|
|
Методические советы
Оксикислотами называются органические соединения, в молекуле которых имеется карбоксильная группа и оксигруппа (альдегидная или кетонная). Необходимо разобраться в изомерии оксикислот и знать формулы основных представителей: глиоксалевой кислоты, пировиноградной, щавелевоуксусной, α-кетоглутаровой, ацетоуксусной. Изучая химические свойства оксикислот, уясните реакции, обусловленные наличием карбоксильной и карбонильной групп.
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 19
Вопросы для самопроверки
1. В чем отличие альдегидокислот и кетокислот по строению?
2. Напишите уравнение реакций с пировиноградной кислотой, характерные для карбоксильной группы.
3. Напишите уравнение реакций с глиоксалевой кислотой по альдегидной группе.
Производные карбоновых кислот
Методические советы
Сложными эфирами карбоновых кислот называют продукт замещения гидроксильгой группы карбоксила кислоты на остаток спирта. Реакция образования сложных эфиров называется реакцией этерификации.
Воска- сложные эфиры высших жирных кислот и высших спиртов. Воска подразделяются на растительные и животные.
Жиры - сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и различных органических кислот (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линоленовая и т.д.). Таким образом различие жиров зависит от кислотного состава жира. Масла - растительные жиры, они жидкие, т.к. в их состав входят непредельные жирные кислоты.
Необходимо уяснить такие понятия, как йодное число, гидрогенизация и омыление жира.
Амиды - производные карбоновых кислот, которые образуются при замещении гидроксильной группы карбоксила на аминогруппу. При изучении амидов следует уяснить классификацию, способы получения, химические свойства. Особое внимание нужно уделить мочевине (карбамид), способом ее получения, химическим свойствам. Нужно знать применение мочевины и ее производных в сельском хозяйстве.
|
|
|
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 17,18,19
Вопросы для самопроверки
1. Какие соединения называются: жир, воск, масло?
2. Напишите уравнение реакции образования триолеина.
3. Что называется омылением? Мылом?
4. Какие соединения называются амидами и как они получаются?
5. Напишите уравнения реакций получения мочевины различными способами.
6. Напишите уравнения реакций образования биурета.
Тема 8. Углеводы
Оптическая изомерия
Методические советы
Явление оптической активности широко распространено среди органических соединений. К оптически активным веществам относятся многие важные природные вещества: белки, углероды. Это явление имеет глубокое биологическое значение, т.к. оно связано с асимметрией живого вещества и явлением жизни.
Оптическая активность большинства органических соединений связана со строением их молекул. Молекула органического соединения, в которой атом углерода связан с четырьмя различными атомами или группами атомов, асимметрична, поэтому она вращает плоскость поляризованного луча и, следовательно, оптически активна. В подобной молекуле отсутствует плотность симметрии. Структурным признаком асимметричного соединения является присутствие асимметричного атома углерода, обозначаемого обычно звездочкой.
Асимметричной молекуле соответствует ее стереоизомер. Он имеет иное расположение заместителей в пространстве и является зеркальным изображением первого изомера. Оба изомера относятся как предмет и его изображение в зеркале.
Необходимо уяснить такие понятия как: энантиомеры, рацематы, асимметрический синтез.
|
|
|
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 20,21
Вопросы для самопроверки
1. Какой атом углерода называется асимметрическим?
2. Напишите формулы оптических изомеров глицеринового альдегида.
3. Какие изомеры называются энантиоморфными формами?
4. Что называется рацематом?
5. В чем суть асимметрического синтеза?
Простые сахара (моносахариды)
Методические советы
Моносахариды (монозы)- вещества, не способные подвергаться гидролизу. В первую очередь надо разобраться в классификации простых сахаров(по числу углеродных атомов, по функциональным группам). Далее нужно хорошо усвоить строение моноз, уяснить особенности строения ациклических и циклических форм. Необходимо помнить, что для изображения пространственной конфигурации циклических форм моносахаридов пользуются проекционными формулами Фишера или перспективными формулами Хеуорса. Уметь определять α, β-формы моноз.
Необходимо разобраться в эпимерных превращениях, уметь писать стереоизомеры(D- и L-изомеры). Разобраться в понятиях таутомерия, аномеры.
Моносахариды- соединения со смешанными функциями, т.е. они имеют в молекуле альдегидную или кетонную группы и несколько спиртовых. Поэтому нужно уметь писать реакции с монозами по всем функциональным группам.
Уясните, какой гидроксил называется полуацетальным (гликозидным) и чем его свойства отличаются от спиртовых гидроксилов. Знать важнейшие представители триоз, пентоз, гексоз, и их роль в живой природе.
Вопросы для самопроверки
1. Напишите карбонильные формулы D-глюкозы, D-фруктозы, D-галактозы. Укажите, что есть общего в их строении.
2. Что такое L и D, α,β- формы сахара? Укажите на конкретных примерах моносахаридов.
3. Напишите альдегидные и циклические формы глюкозы.
4. Мутаротация. Объясните это явление на примере глюкозы.
5. Что такое гликозидный гидроксил? Какие реакции свойственны сахарам по этому гидроксилу?
6. Напишите уравнения реакций образования сложных эфиров глюкозы и фруктозы с фосфорной кислотой.
7. Напишите формулы рибозы и дезоксирибозы в карбонильной и циклической формах.
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 21
|
|
|
Сложные сахара
Методические советы
Ди- и полисахариды состоят из моносахаридов. Нужно уметь писать структурные формулы мальтозы, сахарозы, лактозы, целлобиозы, трегалозы. Знать, что в состав ди- и полисахаридов входят остатки циклических форм моносахаридов, соединенных через кислород. Уяснить, чем отличаются восстанавливающие дисахариды (гликозо-гликозиды) от не восстанавливающих (гликозо-гликозидов).
Изучение полисахаридов надо начинать со знакомства с их строением, с отличительных особенностей структурных формул крахмала и клетчатки, знать особенности α и β-гликозидных связей, а также биологическое и практическое значение этих полисахаридов.
В процессе освоения класса углеродов большое внимание необходимо обратить на эфиры сахаров, и в первую очередь на фосфорные эфиры, так как они занимают особое место в синтезе и распаде сахаров. При образовании таких эфиров вступают в реакцию с фосфорной кислотой гидроксильные группы, находящиеся у первого и последнего атомом углерода моносахарида.
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 21
Вопросы для самопроверки
1. Напишите уравнение реакций образования мальтозы и целлобиозы. Чем отличаются структурные формулы этих дисахаридов?
2. Укажите какие дисахариды относятся к восстанавливающему и не восстанавливающему типу. Приведите примеры восстанавливающих и не восстанавливающих дисахаридов.
3. Гидролиз крахмала и клетчатки. Какие промежуточные и конечные продукты при этом образуются?
4. Строение гликогена и его биологическая роль.
|
|
|
