 |
Этиленовые углеводороды (алканы)
|
|
|
|
Методические советы
Углеводороды, содержащие одну π – связь и одну σ – связь (двойную связь), называются алкенами, или этиленовыми углеводородами. Общая формула этиленовых у.в. СnH2n. Название каждого члена гомологического ряда этиленовых у.в. соответствует названию предельного у.в. с тем же числом атомов углерода, при этом окончание «ан» меняется на «ен». С2Н6 –этан, С2Н4–этен, С3Н8–пропан, С3Н6–пропен и т.д.
При названии этиленовых у.в. с разветвленной цепью углеродных атомов в качестве главной цепи выбирают цепь, включающую двойную цепь. Нумерацию проводят так, чтобы атом углерода, от которого начинается двойная связь, получил наименьший номер. Этим номером указывают положение двойной связи.
Пространственная (геометрическая) изомерия зависит от расположения заместителей по отношению к плоскости двойной связи и наблюдается в тех случаях, когда у атомов у.в., связанных двойной связью, остальные валентности затрачены на разные заместители.
Уясните, что существуют две разновидности пространственной изомерии: цис- и транс-. Расположение пары одинаковых заместителей по одну сторону плоскости двейной связи дает цисизомер, а по разные стороны- трансизомер.
При изучении химических свойств алкенов необходимо разобраться в свойствах двойной связи (π – связи, которая менее прочная, чем σ – связь).Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации.
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 5
Вопросы для самопроверки
1. Какие у.в. называются этиленовыми?
2. Напишите структурные формулы 2-метилбутен-1, 2-метилбутен-2, 3-метилбутен-1. Изомерами какого у.в. они являются?
|
|
|
3. В чем заключается правило Марковникова? Напишите уравнение реакции взаимодействия пропена с НСI.
4. Осебенности окисления алкенов в нейтральной и кислой средах. Напишите уравнение реакции окисления пропена в нейтральной среде и кислой. Какие промышленные методы получения полиэтилена вы знаете?
Ацетиленовые углеводороды (алкины)
Методические советы
Ацетиленовые у.в. содержат в молекуле одну тройную связь между атомами углерода. Их общяя формула СnH2n-2. Для ацетиленовых у.в. характерна структурная изомерия, т. е. изомерия углеродной цепи и изомерия положения тройной связи.
По международной номенклатуре ацетиленовые у.в. называются алкинами. Каждый член гомологического ряда ацетиленовых у.в. называется в соответствии с числом углеродных атомов и добавляется окончание «ин». (Этан-этин, пропан-пропин).Принцип построения названий изомеров тот же, что и у алкенов. При составлении названия выбор главной цепи и начало нумерации определяет тройная связь.
Радикалы алкинов называются алкинильными группами. Наиболее часто встречающие- этинил-пропинил.
При изучении химических свойств алкинов обротите внимание, что типы реакций для них характерны те же, что и у алкенов: присоединение, окисление и полимеризация.
У алкинов следует обратить внимание на своеобразие реакции присоединения воды (гидратация), которая впервые была проведена М.Г. Кучеровым, поэтому и называется реакцией Кучерова. Разберитесь в механизме этой реакции. Большое значение имеют реакции присоединения к ацетилену синильной кислоты, спиртов, карбоновых кислот, альдегидов, кетонов, т.к. продукты этих реакций используются в народном хозяйстве.
В отличие от алкенов, для алкинов характерна реакция замещения атома водорода, находящегося у тройной связи, на металлы.
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 6
Вопросы для самопроверки
|
|
|
1. Какие углеводороды называются алкинами?
2. Напишите формулы следующих соединений: 3-метилбутин-1, 3-метилпентин-1.
3. Напишите уравнения реакций присоединения водорода, хлора, хлористого водорода к ацетилену. В каком случае нужно использовать правило Марковникова?
4. Напишите уравнение реакции взаимодействия ацетилена с водой. Как называется эта реакция?
5. Напишите уравнение реакции димеризации ацетилена.
Ди- и полиеновые углеводороды
Методические советы
Диеновыми у.в. называются у.в. с двумя двойными связями. Их общая формула Сn H2n -2 Название диеновых у.в. по международной номенклатуре образуется от названия соответствующего предельного у.в. с добавлением окончания «диен». Цифрами указывается положение двойных связей (бутан, бутадиен-1,3)
При изучении диеновых у.в. обратите внимание на изомерию ненасыщенных связей. В зависимости от местоположения двойных связей диеновые у.в. подразделяются на у.в. с кумулированными связями (две двойные связи расположены у одного атома углерода), сопряженными (две двойные связи разделены одной одинарной), изолированными (двойные связи разделены
Двумя и более одинарными связями).Кроме изомерии положения ненасыщенных связей, у диеновых у.в. имеет место и изомерия углеродной цепи.
При изучении химических свойств диеновых у.в. обратите внимание на свойства сопряженных диенов, т.к. эти соединения широко используются в народном хозяйстве для получения каучука.
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 7
Вопросы для самопроверки
1. Какие у.в. называются диеновыми углеводородами?
2. Напишите формулы изомеров пентадиена и укажите типы связи (кумулированные, сопряженные изилированные).
3. Напишите уравнение реакций взаимодейстаия бутадиент-1,3, с хлором и хлористым водородом.
4. Напишите уравнение полимеризазии изопрена. Как используется полученный полимер в народном хозяйстве?
5. Напишите схему синтеза каучука по Лебедеву.
Алициклические углеводороды
Методические советы
Простейшими соединениями этого ряда являются циклопарафины, их называют также полиметиленовыми у.в., или нафтенами. Названия циклических соединений строятся подобно алканам с добавлением приставки «цикло».
|
|
|
Необходимо разобраться в основных видах изомерии у циклопарафинов и в химических свойствах представителей этого ряда. Обратите внимание на особенности химических реакций, протекающих у первых двух представителей циклопарафинов.
Терпеноиды- широко распространенные природные соединения, преимущественно непредельные, циклические, а также с открытой цепью, включающие терпены. Генетически с терпеноидами тесно связаны стероиды, которые играют большую роль в жизнедеятельности животных.
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 10
Вопросы для самопроверки
1. Какие соединения называются циклопарафинами?
2. Укажите природный источник циклопарафинов.
3. Напишите формулы изомеров циклогексана.
4. Почему с циклопропаном и циклобутаном идут легче реакции присоединения, чем реакции замещения?
Ароматические углеводороды (арены)
Методические советы
Необходимо обратить внимание на ароматические у.в., представителем которых является бензол С6Н6.По составу и строению бензол является непредельным у.в. и логически должен проявлять все свойства непредельных соединений, например, легко вступать в реакцию присоединения и легко окисляться.
Однако в действительности бензол не проявляет в обычных условиях этих свойств. Кроме того, он вступает в ряд специфических реакций: например, в отличие от у.в. жирного ряда, он легче реагируетс азотной кислотой (нитруется) и серной кислотой (сульфируется).
При реакциях замещения у гомологов бензола необходимо обращать
внимание на то, что каждый заместитель в бензольном ядре обладает определенными направляющими или ориентирующими действиями. Все заместители по характеру своего направляющего действия делятся на две группы:
-заместители первого рода в реакциях электрофильного замещения направляют последующие вводимые группы в орто- и пара-положения, так как они повышают электронную плотность бензольного кольца, особенно она повышается у атомов углерода в орто- и параположениях к заместителю. К заместителям этой группы относятся –N(СН3)2, -NН2,-ОН, -СН3, -СI, -Вr, -I:
|
|
|
-заместители второго рода обычно вообще затрудняют реакции замещения. Обычно затруднено замещение в орто- и параположении и относительно легче происходит замещение в метаположении. Заместители второго рода
являются электронаакцепторами, т.е. электронные облака бензольного кольца смещаются в сторону этих групп, что приводит к меньшей активности атомов водорода. К заместителям этого рода относятся:-NO2, -СN, -SO3H, -С=О
׀
Н
При изучении ароматических у.в. следует усвоить виды изомерии двух- и трехзамещенных бензола.
Многоядерными ароматическими соединениями называют вещества, содержащие в молекуле два или несколько бензольных ядер, связанных между собой углерод – углеродной связью. Различают соединения с изолированными и конденсированными бензольными ядрами.
Простейшим представителем соединений с изолированными бензольными циклами являются бифенил, а соединения с конденсированными – нафталин, антрацен, фенантрен Особый интерес представляют производные фенантрена, имеющие физиологическое значение,- это стероиды, половые гормоны, витамин Д и и.д.
Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 8
Вопросы для самопроверки
1. Классификация ароматических углеводородов.
2. Напишите формулы изомеров толуола и ксилола.
3. Какие типы реакций характерны для ароматических углеводородов?
4. На какие группы делятся заместители по характеру своего направляющего действия?
5. Напишите уравнения реакций нитрования и бромирования бензола.
6. Что такое гексахлоран, как он получается и где применяется?
|
|
|
