Тема 3. Галогенпроизводные углеводородов

Методические советы

 

Производные у.в., в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены галогеном, называются галогенопроизводными.По числу атомов галогена в молекуле у.в. различают моно-, ди- и полигалогенопроизводные.

Существует несколько способов получения галогенопроизводных: галогенирование у.в., замещение гидроксила на галоген, присоединение галогенов и галогеноводородов по кратным связям.

У галогенопроизводных галоген непрочно соединен с углеродом (полярная связь), поэтому галоген легко отщепляется, замещаясь на различные группы.

Галогенопроизводные широко применяются для синтеза многих органических соедининий. Некоторые гологенопроизводные применяются в сельском хозяйстве.

Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 12

 

Вопросы для самопроверки

1. Напишите формулы изомеров хлорбутана и назовите по международной номенклатуре.

2. Напишите формулы изомеров дибромбензола и назовите по международной номенклатуре.

3. Какими способами можно получить хлорэтан?Напишите соответствующие уравнения реакций.

4. Напишите уравнение реакции получения бутана из хлорэтана по реакции Вюрца.

5. Хлороформ, его получение и применение.

6. Напишите схему полимеризации хлорвинила.

7. Что такое тефлон? На чем основано его применение?

 

 

Тема 4. Спирты, простые эфиры и тиоспирты

Методические советы

Спирты являются производными у.в., в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами-ОН.

По международной номенклатуре название спиртов складывается из названия соответствующих у.в., прибавляя окончание «ол» и указывая цифрой местоположение гидроксила.

При изучении спиртов следует обратить внимание на изомерию, которая зависит от разветвления углеродной цепи и от положения гидроксила.В зависимости от положения гидроксила различают первичные, вторичные и третичные спирты, а по количеству спиртовых групп они подразделяются на одноатомные (алкоголи), двухатомные (гликоли), трех-, четырех-, пяти-, шестиатомные и т. д.

Некоторые свойства спиртов зависят от положения гидроксильной группы (например, ох отношение к окислению) и от числа гидроксильных групп в молекуле спирта (например, взаимодействие с гидроксидом меди).

Спирты не обладают ярко выраженными кислотными или основными свойствами, но алкильный радикал в молекуле спирта вызывает смещение электронной плотности к атому кислорода. Диссоциация связи С –ОН проходит в большей степени, чем диссоциация связи О-Н, поэтому легче идут реакции замещения гидроксила.

При изучении химических свойств необходимо обратить внимание на реакцию окисления первичных и вторичных спиртов, на реакцию образования алкоголятов, гликолятов, глицератов, сахаратов, также на получение простых и сложных эфиров.

Химический характер соединений определяется не только гидроксильной группой, а также реакциями связанного с ней радикала.

Эфиры можно рассматривать как ангидриды спиртов. Изучите способы получения, номенклатуру и химические свойства их. Уясните, что простые эфиры довольно устойчивые соединения и в отличие от сложных эфиров они в обычных не омыляются. Из отдельных представителей наибольшее значение имеет диэтиловый эфир.

Сложные эфиры. Большое значение при изучении эфиров необходимо уделить также сложным эфирам и в первую очередь эфиру, образованному трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами(нейтральный жир).

Тиоспирты (тиолы, меркаптаны) R-SH- однозамещенные органические производные сероводорода. Их можно рассматривать и как сернистые аналоги спиртов. Название образуют добавлением окончания (тиол) к названию углеводорода. Например, СН₃-SН(метантиол), СН₃СН₂- SН (этантиол).

Тиолы и их производные встречаются в растительном и животном мире. Сера входит в состав некоторых белковых аминокислот (цистеин, цистин, метионин) и ферментов (НS-СоА).

Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 13,14

 

 

Вопросы для самопроверки

 

1. Что такое спирт? Укажите, какие бывают спирты в зависимости от количества гидроксильных групп.

2. Напишите первых пять представителей гомологического ряда предельных одноатомных спиртов, назовите их и укажите, с какого представителя начинается изомерия.

3. Приведите примеры первичных, вторичных, третичных спиртов и объясните, чем они отличаются друг от друга.

4. Напишите формулы бутанол-1, бутанол-2.

5. Напишите уравнения реакций окисления первичного и вторичного спиртов.

6. Написать уравнение реакции образования эфира из пропанол-2 и бутанол-1.

7. Напишите уравнения реакций получения алкоголята, гликолята, глицерата.

8. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом.

9. Какие соединения называются тиоспиртами(меркаптанами)?

10. Напишите уравнение реакции взаимодействия метантиола с NаОН.

 

Тема 5. Фенол

Методические советы

 

Фенолами называются производные ароматических у.в., в молекуле которых один или несколько атомов водорода в ароматическом кольце замещены гидроксильными группами. В зависимости от количества гидроксильных групп различают фенолы: одноатомные, двухатомные и трехатомные.

Уясните различие между ароматическими спиртами и фенолами. Для них характерна одна и та же функциональная группа-ОН, но в ароматических спиртах она находится в боковой цепи у.в. атомов, а в фенолах- в ядре. Следует уяснить различие спиртов и фенолов в характере химических реакций. Различие это, с одной стороны, обусловлено электроотрицательным характером фенильного радикала, который придает фенолу кислые свойства. Поэтому фенолы взаимодействуют с щелочами, а ароматические спирты этой реакции не дают, так как являются нейтральными соединениями.

С другой стороны, характерным для фенолов является то, что под влиянием гидроксильной группы атомы водорода в бензольном ядре в орто- и параположениях приобретают большую подвижность и большую способность к реакциям замещения. Бензол при обычных условиях с бромом не реагирует, но в фенолах, при тех же условиях, под влиянием гидроксильной группы водородные атомы легко замещаются на галогены.

Наряду с одноатомным фенолом, нужно также разобраться в строении двух- и трехатомных фенолов. Следует уяснить изомерию двехатомных (орто-, мета-, параизомера) и трехатомных фенолов(рядовой, несимметричный, симметричный), знать их свойства.

Литература: 1. И.И. Грандберг. Органическая химия гл. 13

 

Вопросы для самопроверки

 

1. В чем различие в строении и химических свойствах фенолов и ароматических спиртов?
2. Напишите все изомеры двухатомного фенола и уравнение реакции восстановления хинона в гидрохинон.
3. Напишите все изомеры трехатомного фенола.
4. Какие химические реакции свойственны одноатомным фенолам? Какие производные фенола применяются в сельском хозяйстве?
5. В чем выражается взаимное влияние гидроксила и бензольного ядра в молекуле фенола?

 

⇐ Предыдущая12345678910Следующая ⇒

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: