 |
Порядок старшинств функциональных групп и их название
|
|
|
|
Рабочая тетрадь для записи лекций
По дисциплине «Биоорганическая химия»
для студентов лечебного факультета
Ф. И. О. _____________________
N группы ___________________
Сыктывкар 2017
Составитель: доцент кафедры биохимии и медицины катастроф Медицинского института СГУ Н.И. Никитина.
Содержание
| Классификация и номенклатура органических соединений…………........ Характеристика связей. Сопряжение. Ароматичность……………………. Кислотность и основность органических соединений………………......... Реакции окисления и восстановления органических соединений………... Основные закономерности протекания органических реакций………….. Механизмы органических реакций……………………………………......... Реакции нуклеофильного замещения………………………………………. Реакции нуклеофильного присоединения………………………………….. Аминокислоты. Пептиды. Белки……………………………………….. ….. Углеводы……………………………………………………………………... Олигосахариды………………………………………………………………. Нуклеиновые кислоты……………………………………………………….. Липиды……………………………………………………………………….. Стероиды – неомыляемые липиды…………………………………………. |
Введение
Биоорганическая химия
изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологических функций.
Объекты биоорганической химии
Биополимеры (и их структурные компоненты) - высокомолекулярные природные соединения, служащие структурной основой живых организмов (пептиды и белки, углеводы, нуклеиновые кислоты, липиды).
Биорегуляторы – соединения, регулирующие обмен веществ (витамины, гормоны, синтетические биологически активные вещества, в том числе и лекарственные вещества).
|
|
|
Тема: Классификация и номенклатура органических соединений
В основе классификации приняты два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.
В органических молекулах атомы углерода соединяются друг с другом, образуя «каркас» молекулы, называемый также углеродным скелетом или цепью. Цепи бывают открытыми и замкнутыми (циклическими); открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) и разветвленными.
По строению углеродного скелета органические соединения делятся на три большие группы:
1) ациклические (алифатические) – имеют открытую углеродную цепь;
2) карбоциклические – имеют закрытую углеродную цепь (кольцо).
3) гетероциклические (от греч. heteros – другой) – содержат в цикле кроме атомов углерода атомы других элементов (чаще O, N, S).
Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу. Полифункциональные соединения содержат несколько функциональных групп.
Гетерофункциональные соединения содержат различные по природе функциональные группы.
| Функциональная группа | Название класса | Общая формула класса | |
| Формула | Название | ||
| -F,-Cl,-Br,-I -OH -OR -SH -SR -NH2 -NO2 -CO -COOH -SO3H -CN -COOR -CONH2 | галогены гидроксильная алкоксильная тиольная алкилтиольная амино нитро карбонильная карбоксильная сульфо циано алкоксикарбонильная карбоксамидная | галогенпроизводные спирты, фенолы простые эфиры тиолы (меркаптаны) тиоэфиры амины нитросоединения альдегиды, кетоны карбоновые кислоты сульфокислоты нитрилы сложные эфиры амиды | R-Hal R-OH R-OR’ R-SH R-SR’ R-NH2 R-NO2 R-CHO, RCOR R-COOH R-SO3H R-CN R-COOR R-CONH2 |
|
|
|
| Структура | Номенклатура | ||
| Заместительная (ИЮПАК) | Тривиальная | Рациональная | |
| С2Н5Сl С2Н5OH С2Н5OС2Н5 С2Н5-O-CH3 СН3SH С2Н5SСН3 (СН5)2CH-NH2 СН3NO2 НСHO С6Н5СHO СН3-CO-СН3 НСOOH СН3СOOH С6Н5-SO3H СН3-CN СН3СOOС2Н5 Н-СO-NH2 |
Органический радикал – остаток молекулы, из которой удалены 1, 2… или несколько атомов водорода, при этом остаются 1 или несколько валентностей:
Родоначальная структура – химическая структура, составляющая основу названия (главная углеродная цепь или цикл).
Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной или частично входящая в нее.
Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающая в исходном соединении атом водорода (заместитель может быть и характеристической группой и углеводородным радикалом).
Порядок старшинств функциональных групп и их название
| Характеристи-ческая группа | Префикс | Суффикс |
| (C)OOH COOH SO3H -(C)HO -CHO -CO -OH -SH -NH2 -NO2 -OR -F, -Cl, -Br, -I | - карбокси сульфо оксо формил оксо гидрокси меркапто амино нитро алкокси фтор, хлор, бром, иод | овая кислота карбоновая кислота сульфоновая кислота аль карбальдегид он ол тиол амин - - - |
Тривиальные названия:
Пространственное строение
Конфигурация – различное расположение атомов в пространстве при одинаковом химическом строении.
Конформация – один из нескольких возможных способов расположения атомов в пространстве в молекуле данной конфигурации, обусловленный вращением вокруг простых (одинарных) связей.
Номенклатура пространственных изомеров
1. Цис-транс- и Z, E- для геометрических изомеров
2. D, L- и R, S-номенклатура для оптических изомеров
Условие возникновения оптической изомерии -
D,L-номенклатуру используют при определении конфигурации; R,S-номенклатуру используют при определении конфигурации.
|
|
|
