 |
Примеры синтеза андрогенов
|
|
|
|
Тестостерон получают полусинтетическим путем, вначале из холестерина в несколько стадий получают ацетат, затем данное вещество гидрируют и после защиты ОН-группы в 17 положении окисляют по реакции Опеннауэра.
Эстрогены
Эстрогены – группа стероидных гормонов, регулирующих формирование и функционирование женских половых гормонов и молочных желез, развитие вторичных половых признаков, некоторые стороны психофизического состояния человека, в комплесе с гестагенами – беременность и лактацию. Эстрогнеы – производные эстрана.
Эстрон 
Эстрадиол 
Эстриол 
Эстрогены
Эстрон синтезируется из дегидроэпиандростерона в яичниках (промежуточным веществом является тестостерон). Эстрадиол и эстриол образуются в печени и жировой ткани. Эстрогены обладают высокой биологической активностью, их концентрация в биологических жидкостях на несколько порядков ниже, чем в других стероидных гормонах. Наиболее активным эстрогеном является эстрадиол.
АТХ: G03C – Эстрогены
| G03CА | Природные и полусинтетические эстрогены | 01 этинилэстрадиол 03 эстрадиол 04 эстриол 07 Эстрон |
| G03CВ | Синтетические эстрогены | 02 Диэтилстильбэстол |
| G03CХ | Прочие эстрогены | 01 Тиболон |
Эстрогены (классификация):
- природные гормоны и их эфиры
- полусинтетические
- синтетические аналоги эстрагенов нестероидной структуры
Синтетические эстрогены
В группу нестероидных синтетических аналогов эстрагенов входят диэтилстильбэстрол, фосфэстерол, гексэстрол и другие соеденения, пространственная структура которых похожа на структуру природных эстрагенных гормонов
Диэтилстильбэстрол. ПР стильбена, фармакологически активен только Е-изомер.
|
|
|
Гексэстрол отличается от диэтилстильбэстрола остутствием двойной связи. В молекуле 2 центра хиральности. В качестве ЛС используется мезоформа.
Примеры синтеза эстрогенов
Эстрогенные гормоны могут быть получены различными способами:
- Выделение из мочи жеребцов
- Химическая модификация 17-бензоата дигидроэпиандростерона
- Сочетание химической и биохимической структуры стероидных соединений, например холестерина.
При получении эстрогенов из 17-бензоата дигидроэпиандростерона протекают реакции:
Андрогены и анаболические стероиды
Свойства. Тестостерон, метилтестостерон и нандролона деканоат являются белыми или белыми с оттенком кристаллическими веществами (тестостерон и метилтестостерон могут быть желтовато-белыми, нандролона деканоат – почти белым). Все рассматриваемые фармацевтические субстанции практически нерастворимы в воде. Тестостерон и метилтестостерон легко растворимы, анандролона деканоат очень легко растворим в спирте и метиленхлориде.
Эстрогены
Свойства. Эстрадиол гемигидрат и эстриол представляют собой белые или почти белые кристаллические порошки, этинилэстрадиол – белый или слегка желтовато-белый кристаллический порошок. Этинилэстрадиол обладает полиморфизмом. Все три представителя эстрогенов практически нерастворимы в воде. Эстрадиол гемигидрат и эстриол умеренно растворимы, а этинилэстрадиол очень легко растворим в 96% спирте. Эстрогены являются фенолами и поэтому растворяются в растворах гидроксидов щелочных металлов.
Идентификация.
При взаимодействии 1 мг эстрадиола гемигидрата с 0,5 мл свеже- приготовленного сульфомолибденового реагента (раствор аммония молибдата в водном растворе серной кислоты) появляется синее окрашивание, сопровождающееся интенсивной зелёной флуоресценцией при 365 нм. При последующем добавлении 1мл серной кислоты и 9 мл воды окрашивание становится розовым, а флуоресценция–желтоватой.
|
|
|
|
|
|
