Строение и классификация. Диарилбутановый тип лигнана. Дигидронафталиновый тип лигнана.   схизандрин. Силибин. Физико-химические свойства

Строение и классификация

 

Лигнаны разделяются на несколько групп:

Диарилбутановый тип – лигнаны гваяковой смолы, получаемой из древесины гваякового дерева (Guajacum officinale).

 

 

 

                                                                     a

b  g

 

                                                             b₁

                  

                                          a₁      g₁

 

ДИАРИЛБУТАНОВЫЙ ТИП ЛИГНАНА

                             

Дигидронафталиновый тип – лигнаны смолы и подземных органов подофилла щитовидного (Podophyllum peltatum).

 

ДИГИДРОНАФТАЛИНОВЫЙ ТИП ЛИГНАНА

Циклогексалигнаны (сезаминовый тип) – лигнан сезамин из семян кунжута (Sesamum indicum) и сирингарезинол из корневищ и корней элеутерококка колючего.

 

	Диоксабициклооктановый (сезаминовый) тип

 

Циклоокталигнаны – схизандрин и схизандрол из плодов и семян лимонника китайского.

 

 

                                         

              СХИЗАНДРИН

 

Особую группу соединений составляют флаволигнаны, имеющие более сложную структуру и сочетающие в себе свойства флавоноидов и лигнанов, например, силибин, силиданин и силикристин из семянок расторопши пятнистой.

 

 

 

  

СИЛИБИН

 

Физико-химические свойства

 

Лигнаны хорошо растворимы в жирных, эфирных маслах и смолах. Этим объясняется их совместное присутствие в клетках растений с жирными и эфирными маслами, смолами. С водяными парами они однако не перегоняются, их трудно выделить из жиров.

Из растительного сырья лигнаны извлекают эфиром, бензолом, хлороформом с последующим разделением методом адсорбционной хроматографии. Лигнаны гликозиды растворимы в водных растворах низших спиртов. В УФ-свете лигнаны флуоресцируют голубым или желтым цветом.

 

Распространение и биологическая активность

Лигнаны широко распространены в растениях и встречаются в них как в свободном состоянии, так и в форме гликозидов. Накапливаются они во всех органах растения, но особенно много их в семенах, корнях, древесине и деревянистых стеблях.

Наиболее часто встречаются в семействах сосновые, барбарисовые, сложноцветные, аралиевые, рутовые и др. Лигнаны специфичны для определенных групп растений и могут быть использованы в качестве хемотаксономического признака.

Лигнаны – фармакологически активные вещества. Лигнаны группы подофиллина оказывают противоопухолевое действие. Лигнаны лимонника, элеутерококка проявляют стимулирующее и тонизирующее действие. Фловолигнаны расторопши пятнистой оказывают гепатозащитное действие и др.

 

Плоды лимонника	–	Fructus Schizandrae
Семена лимонника	–	Semina Schizandrae
Лимонник китайский	–	Schizandra chinensis (Turcz. ) Baill.
Сем. лимонниковые	–	Schizandraceae

Род. название Schizandra, ae, f. образовано от греч. schizo (расщеплять, разделять) и aner, andros (муж, мужчина), т. к. пыльники отделены от цветоложа.

Вид. опред. chinensis, e (от China или Sina – Китай) дано виду по месту произрастания. Русск. «лимонник» дано растению в связи с наличием в коре веток и стеблей эфирного масла, имеющего запах лимона.

 

Древесная лиана до 10-15 м и толщиной до 1, 5 см, обвивает стволы деревьев, поднимаясь на их крону. Листья эллиптической или обратно-яйцевидной формы с клиновидным основанием и заостренные к верхушке, по краю с мелкими зубчиками. Листья и стебли имеют характерный лимонный запах, усиливающийся при растирании. Цветки ароматные, раздельнополые, собранные по 2-5 на укороченных боковых веточках или у основания вьющихся побегов. Цветет в июне. Плоды – шаровидные ягоды ярко-красного цвета, семена 1-2 округло-почковидной формы. Ягоды созревают в сентябре – октябре. Произрастает на Дальнем Востоке, в Приморском и Хабаровском крае. Лимонник освоен в культуре.

 

⇐ Предыдущая81828384858687888990Следующая ⇒

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: