 |
Классификация. Производные хризацина (1,8-диоксиантрахинон). 3) конденсированные производные антрацена. Производные ализарина (1,2-диоксиантрахинон)
|
|
|
|
Классификация
Антрахиноны в зависимости от строения агликона разделяют на три группы:
1) производные хризацина,
2) производные ализарина,
3) конденсированные производные антрацена.
Первые две группы – это мономерные или реже димерные производные антрахинона и они различаются по наличию -ОН при С-1 и С-8 или С-1 и С-2.
Производные хризацина (1, 8-диоксиантрахинон)
 |
ХРИЗАЦИН
В эту группу входят антрахиноны, обладающие слабительным действием. Наиболее важные из них:
Таблица 6
| НАЗВАНИЕ | R1 при С3 | R2 при С6 | R3 при С8 |
| Хризацин Хризофанол Эмодин Алоэ-эмодин Реин Глюкофрангулин Глюко-реумэмодин Глюкореин | Н СН3 СН3 СН2ОН СООН СН3 СН3 СООН | Н Н ОН Н Н О-рам. -О-глюкоза О-глюкоза | глюкоза |
Перечисленные и другие производные хризацина содержатся в коре крушины ольховидной, плодах жостера, корнях ревеня тангутского и щавеля конского, листьях кассии остролистной, листьях алоэ.
Производные ализарина (1, 2-диоксиантрахинон)
Для группы производных ализарина характерны заместители при С-3 и С-4 и реже при С-6, С-7 и С-8. Из производных ализарина представляют интерес рубиадин и рубиретриновая кислота.
 |
АЛИЗАРИН
Таблица 7
| НАЗВАНИЕ | R1 | R2 | R3 |
| Ализарин Рубиадин Рубиретриновая кислота | ОН ОН ОН | ОН СН3 О-ксил. -О-глюк. | Н ОН Н |
Ализарин, рубиадин и его гликозид рубиретриновая кислота являются основными действующими веществами корневищ и корней марены красильной.
Конденсированные антраценпроизводные
Из конденсированных антраценпроизводных следует отметить производные нафтодиантрона – гиперицин и псевдогиперицин, содержащиеся в траве зверобоя продырявленного.
|
|
|
НАФТОДИАНТРОН ГИПЕРИЦИН ПСЕВДОГИПЕРИЦИН
Несмотря на большое разнообразие антрагликозидов, есть ряд структур, которые встречаются почти во всех растительных объектах. Это прежде всего эмодин, представляющий собой 6-окси-3-метил-хризацин. Название этого оксиметилантрахинона изменяется в зависимости от того, в каком растительном объекте он находится: в крушине и жостере – франгула-эмодин; в ревене и щавле реум-эмодин.
В александрийском листе алоэ эмодин отличается от указанных эмодинов тем, что в 3-м положении вместо метильной группы содержится группа -СН2ОН, а в 6-м положении отсутствует гидроксильная группа.
Почти во всех растениях, обеспечивающих слабительный эффект, содержатся хризофанол и реин.
ЭМОДИН
Распространение и локализация
Наличие антраценпроизводных характерно для семейств: крушиновых (Rhamnaceae), мареновых (Rubiaceae), гречишных (Polygona-ceae), бобовых (Fabaceae – Leguminosae), лилейных (Liliaceae) и др. Накапливаются в различных органах растений (кора, корневища, корни, листья, плоды) в среднем около 4-5%. С возрастом в растении количество антраценпроизводных увеличивается, причем в старых растениях преобладают окисленные формы, в молодых – восстановленные. Больше восстановленных форм антраценпроизводных накапливается ранней весной, к осени они переходят в окисленные. Это необходимо иметь в виду при заготовке сырья, т. к. более ценными фармакологическими свойствами обладают окисленные формы. Антрахиноны, как и другие фенольные соединения, играют важную роль в окислительно-восстановительных процессах в растительном организме.
|
|
|
|
|
|
