Отдельные представители. Применение.

Бензол С₆Н₆ – бесцветная жидкость с характерным запахом. Не растворим в воде, токсичен. Широко используется в промышленной органической химии. Практически все соединения, имеющие в своём составе бензольные кольца, получаются из бензола, например, стирол, фенол, анилин, галогензамещённые арены. Бензол используется для синтеза красителей, поверхностно-активных веществ, фармацевтических препаратов.

Одним из промышленных источников бензола является каменно-угольная смола, получаемая при коксовании каменного угля, т.е.при нагревании его до 1000-1200°С. При перегонке каменноугольной смолы получаются значительные количества бензола, толуола, ксилолов, этилбензола. Другим источником аренов является нефть. В процессе ароматизации нефти, идущем при 500°С над катализатором (платина на оксиде алюминия), алканы и алкены, содержащиеся в нефти, превращаются в бензол и его гомологи.

Толуол С₆Н₅СН₃ – бесцветная жидкость. Не растворим в воде, проявляет слабое наркотическое действие. Используется как сырьё для производства красителей, взрывчатых веществ.

Нафталин – бесцветные пластинки (т. пл. 80°С); легко возгоняется, не растворяется в воде, растворим в органических растворителях. В заметном количестве (до 10%) содержится в средних фракциях каменноугольной смолы, кипящих до 240°С. Нафталин легче, чем бензол, вступает в реакции электрофильного замещения, приводящие к получению различных производных нафталина, широко использующихся в химии красителей.

Антрацен (т. пл. 217°С) и фенантрен (т. пл. 100°С) выделяют из высококипящей фракции каменноугольной смолы. Антрацен используется в производстве так называемых антрахиноновых красителей в виде своего окисленного производного – антрахинона. Углеродный скелет фенантрена содержится во многих важных природных соединениях в частично или полностью гидрированном состоянии.

20.Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура: радикало-функциональная и заместительная. Хлороформ, йодоформ, хлорэтан. Применение в медицине.

Номенклатура.

При составлении названий алифатических галогенсодержащих соединений по заместительной номенклатуре сначала цифрой указывают положение галогена и называют его (в виде префикса), а затем называют главную углеродную цепь (родоначальную структуру). Нумерацию углеродной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится атом галогена. Если в молекуле имеются углеводородные заместители, то их наличие также отражается префиксом. Заместители, включая галоген, перечисляют в алфавитном порядке.

В зависимости от того, с каким атомом углерода связан галоген, различают первичные, вторичные и третичные галогенопроизводные. Первичными галогенопроизводными называют такие, в молекуле которых атом галогена связан с первичным атомом углерода (1-иодпропан). У вторичных (2-иодпропан) и третичных (2-иод-2-метилпропан) атом галогена связан соответственно со вторичным и третичным атомами углерода. Ди-, три- и полигалогенопроизводные называют по тем же правилам с использованием умножительных приставок, например, 1,2-дихлорэтан СlСН₂СН₂Сl

При составлении названий алициклических и ароматических галогенопроизводных за родоначальную структуру принимают карбоцикл. У ароматических галогенопроизводных карбоциклом является бензольное кольцо. В названиях моногалогенопроизводных бензола положение галогена цифрой не указывается, так как все атомы углерода в бензоле равноценны. У дигалогенопроизводных нумерацию начинают с атома углерода, связанного с одним из галогенов, и продолжают в такой последовательности, чтобы другой галоген получил наименьший номер. В название соединения соответственно вводится умножительная приставка.

Кроме заместительной номенклатуры для названия галогенопроизводных продолжают использовать радикало-функциональную номенклатуру. В этом случае названия производят от радикала, связанного с галогеном, с добавлением названия класса – галогениды. В приведённых примерах первое название дано по заместительной, а в скобках – по радикало-функциональной номенклатуре.

В общем виде алифатические галогенопроизводные по заместительной номенклатуре можно назвать галогеналканами, а по радикало-функциональной – алкилгалогенидами. Ароматические галогенопроизводные называют соответственно галогенаренами, или арилгалогенидами. В ряде случаев сохранились тривиальные названия, например, трихлорметан СНCl₃ называют хлороформом.

21.Зависимость свойств галогеноалканов от строения радикала и галогена. Реакции нуклеофильного замещения (гидролиз, аммонолиз, взаимодействие с солями циановодородной кислоты). Реакции элиминирования. Реакции ароматических галогенопроизводных.