Химические свойства дисахаридов

1. Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный гидроксил (мальтоза, лактоза, целлобиоза), в растворах частично превращаются в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов, в частности в реакцию «серебряного зеркала» и с гидрокисдом меди (II). Такие дисахариды называют восстанавливающими.

Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального гидроксила (сахароза) не могут переходить в открытые карбонильные группы. Такие дисахариды называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu(OH)₂ и Ag₂O).

2. Все дисахариды являются многоатомными спиртами, для них характерны свойства многоатомных спиртов, они дают качественную реакции на многоатомные спирты – реакция с Cu(OH)₂ на холоду.

3. Все дисахариды гидролизуются с образованием моносахаридов:

Н⁺, t⁰

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

сахароза глюкоза фруктоза

В живых организмах гидролиз идет под действием ферментов.

Полисахариды

Полисахариды – высокомолекулярные несахароподобные углеводы, содержащие от десяти до сотен тысяч остатков моносахаридов (обычно гексоз), связанных гликозидными связями.

Важнейшие природные представители: крахмал, гликоген, целлюлоза. Это природные полимеры (ВМС), мономером которого является глюкоза. Их общая эмпирическая формула (С₆Н₁₀О₅)_n.

Крахмал – аморфный порошок белого цвета, без вкуса и запаха, плохо растворим в воде, в горячей воде образует коллоидный раствор. Макромолекулы крахмала построены из большого числа остатков α-глюкозы, связанных α-1,4-гликозидными связями.

Крахмал состоит из двух фракций: амилозы (20-30%) и амилопектина (70-80%).

Молекулы амилозы – очень длинные неразветвленные цепи, состоящие из остатков α-глюкозы. Молекулы амилопектина в отличие от амилозы сильно разветвлены.

Химические свойства крахмала:

 

1. гидролиз

+Н₂О, ферменты

(С₆Н₁₀О₅)_n → (С₆Н₁₀О₅)_m → С₁₂Н₂₂О₁₁ → nC₆H₁₂O₆

крахмал декстрины мальтоза глюкоза

Реакцию превращения крахмала в глюкозу при каталитическом действии серной кислоты открыл в 1811 г. русский ученый К. Кирхгоф.

2. Качественная реакция на крахмал

(С₆Н₁₀О₅)_n + I₂ → комплексное соединение сине-фиолетового цвета.

При нагревании окрашивание исчезает (комплекс разрушается), при охлаждении появляется вновь.

Крахмал – один из продуктов фотосинтеза, главное запасное питательное вещество растений. Остатки глюкозы в молекулах крахмала соединены достаточно прочно и в тоже время под действием ферментов легко могут отщепляться. Как только возникнет потребность в источнике энергии.

Гликоген – это эквивалент крахмала, синтезируемый в животном организме, т.е. это тоже резервный полисахарид, молекулы которого построены из большого числа остатков α-глюкозы. Содержится гликоген главным образом в печении мышцах.

Целлюлоза или клетчатка

Главная составная часть растительной клетки, синтезируется в растениях (в древесине до 60% целлюлозы). Чистая целлюлоза – белое волокнистое вещество, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде.

Молекулы целлюлозы – это длинные цепи, состоящие из остатков β-глюкозы, которые соединяются за счет образования β-1,4-гликозидных связей.

В отличие от молекул крахмала целлюлоза состоит только из неразветвленных молекул в виде нитей, т.к. форма остатков β-глюкозы исключает спирализацию.

Целлюлоза не является продуктом питания человека и большинства животных, т.к. в их организмах нет ферментов, расщепляющих более прочные β-1,4-гликозидные связи.

Химические свойства целлюлозы:

1. гидролиз

При длительном нагревании с минеральными кислотами или под действием ферментов (у жвачных животных и кроликов) идет ступенчатый гидролиз:

+Н₂О

(С₆Н₁₀О₅)_n → y (С₆Н₁₀О₅)_x → n/2 С₁₂Н₂₂О₁₁ → nC₆H₁₂O₆

целлюлоза целлобиоза β-глюкоза

2. образование сложных эфиров

а) взаимодействие с неорганическими кислотами

б) взаимодействие с органическими кислотами

3. горение

(С₆Н₁₀О₅)_n +6nO₂ → 6nCO₂ +5nH₂O

4. термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха:

t⁰

(С₆Н₁₀О₅)_n → древесный уголь +Н₂О +летучие органические вещества

Являясь составной часть древесины, целлюлоза используется в строительном и столярном деле; как топливо; из древесины получают бумагу, картон, этиловый спирт. В виде волокнистых материалов (хлопок, лен) целлюлоза используется для изготовления тканей, нитей. Эфиры целлюлозы идут на изготовление нитролаков, пластмасс, медицинского коллодия, искусственного волокна.

Контрольные вопросы:

1. Какая функциональная группа носит название карбонильной? Какие классы органических веществ содержат эту функциональную группу?

2. В чем сходство и различие в химическом строении альдегидов и кетонов?

3. Какова общая формула предельных альдегидов и кетонов? Можно ли назвать пропаналь и ацетон гомологами? Изомерами? Одним и тем же веществом?

4. Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С4Н8О

5. Какие способы получения альдегидов и кетонов вам известны?

6. Охарактеризуйте сходство и различия в химических свойствах альдегидов и кетонов

7. Применение формальдегидов

8. Приведите молекулярную и структурную формулу фенола. В чем сходство и различие в строении и предельных одноатомных спиртов и фенолов?

9. Приведите примеры изомеров фенола и назовите эти вещества.

10. Химические свойства фенола

11. Применение фенола

12. Какие производные карбоновых кислот называют сложными эфирами

13. Какие химические соединения называют восками и жирами?

14. Какие физические свойства жиров зависят от природы углеводородного радикала, входящего в кислотный остаток?

15. Почему мыло теряет свои моющие свойства в жесткой и морской воде?

16. Применение жиров

17. Какие спирты называются многоатомными? Приведите примеры.

18. Каковы физические свойства многоатомных спиртов?

19. Какие реакции характерны для многоатомных спиртов?

20. Напишите качественные реакции, характерные для многоатомных спиртов.

21. Каковы способы получения этиленгликоля?

22. Каковы способы получения глицерина?

23. Каковы области применения многоатомных спиртов?

24. Дайте определение углеводам. Какую общую формулу имеют углеводы?

25. Как происходит классификация углеводов?

26. В чем проявляется двойственная функция глюкозы?

27. С помощью каких реакций можно доказать присутствие в глюкозе альдегидной и карбоксильных групп?

28. В чем заключаются различия в строении молекул моносахаридов и дисахаридов?

29. С помощью какого реагента можно различить водные растворы глюкозы и сахарозы?

30. Каково строение молекул полисахаридов? Какие полисахариды вы знаете?

31. Найдите черты сходства и различия в строении, физических и химических свойствах крахмала и целюлозы

32. Какие волокна называют искусственными?

33. Применение углеводов

⇐ Предыдущая20212223242526272829Следующая ⇒

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: