 |
Кислородсодержащие органические соединения
|
|
|
|
ОРГАНИЧЕСКАЯ, ФИЗИЧЕСКАЯ, КОЛЛОИДНАЯ ХИМИЯ
Методические указания по изучению дисциплины
Студентам-заочникам сельскохозяйственных вузов по специальности 1-740201 – «Агрономия»
Гродно - 2014
УДК 547(072)
ББК 24.2 Я73
М 54
Рецензенты: доктор биологических наук, профессор Макарчиков А.Ф.,
к.б.н., доцент Кулеш И.В.
Кубышин, В.Л.
| М 54 | Органическая,физическая, коллоидная химия:методические указанияпо изучению дисциплины для студентов агрономического факультета, заочной формы обучения / В.Л. Кубышин. – Гродно: ГГАУ, 2014 г. - с. УДК 547(072) ББК 24.2 Я73 |
Рекомендовано учебно-методической комиссией факультета ИТФ УО «ГГАУ» (протокол № 6 от 15.05.2014 г.)
© УО «Гродненский государственный аграрный университет», 2014 г.
Методические указания по изучению дисциплины ОРГАНИЧЕСКАЯ, ФИЗИЧЕСКАЯ, КОЛЛОИДНАЯ ХИМИЯ
Содержание учебного материала
РАЗДЕЛ I. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Теоретические основы органической химии
Предмет органической химии. Классификация органических соединений. Теория химического строения А.М.Бутлерова, ее значение для органической химии и последующее развитие. Структурная изомерия и структурные формулы. Изомерия скелета, изомерия, вызванная изменением положения заместителя, кратных связей и функциональных Групп. Стереоизомерия. Теория асимметрического атома углерода. Энантиомерия. Стереохимия соединений с одним центром хиральности на примере молочных кислот. Диастереомы. Конформационная изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и его связь с реакционной способностью.
Понятие о механизме реакций
|
|
|
Электронное строение молекул органических соединений. Типы химической связи. Гибридизация. Атомы углерода в sp-3, sp2, sp-состояниях. Строение и особенности одинарной, двойной и тройной связи. Сопряжение двойных связей. Понятие о резонансе. Полярность и поляризуемость связей. Индуктивный и мезомерный эффекты. Электрофильные и нуклеофильные реагенты. Гомолитический и гетеролитический разрыв связей. Понятие о радикале, карбкатионе и карбаниоле. Реакции радикального замещения. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения и присоединения.
Углеводороды.
Алканы
Гомологический ряд предельных углеводородов, их изомерия и номенклатура. Первичный, вторичный, третичный и четвертичный атомы углерода. Радикалы (алкилы): определение и название. Природные источники алканов (нефть, природный газ). Способы получения из галогенопроизводных, непредельных углеводородов. Физические свойства алканов и закономерности их изменений в гомологическом ряду. Химические свойства. Реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование) и реакции с разрывом цепи (окисление, крекинг.).
Циклоалканы
Классификация циклоалканов, их номенклатура. Изомерия: структурная и стереоизомерия (цис- транс-изомерия, энантиомерия). Способы получения из ароматических углеводородов, дигалогенпроизводных и дикарбоновых кислот. Понятие о строении 3,6-ти членных циклов. Теория напряжения Байера и границы ее применения. Понятие о конформации.
2.3. Алкены. Диены.
Гомологический ряд этиленовых углеводородов. Изомерия цепи и положения двойных связей, цис-транс-изомерия. Элетронная природа, геометрия и свойства двойной связи «углерод-углерод». Различие s и p-связей. Способы получения из галогенопроизводных, спиртов, алканов. Физические свойства и их изменение в гомологическом ряду.
Химические свойства. Реакции присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов, воды и серной кислоты. Правило Марковникова и его объяснение. Перекисный эффект Хараша. Реакция окисления по Вагнеру.Озонирование. Полиэтилен. Полипропилен.
|
|
|
Бутадиен-1,3 (дивинил), изопрен. Промышленный синтез и применение. Сопряженные двойные связи и их особые свойства. Образование p-молекулярных орбиталей и их делокализация на примере бутадиена – 1,3.
Особенности присоединения в сопряженной системе (1,4 – присоединение). Электрофильный механизм присоединения галогенов и галогенводородов. Полимеризация диенов. Понятие о строении природного каучука. Синтетический каучук.
Алкины
Гомологический ряд ацетиленовых углеводородов, их изомеризация и номенклатура. Способы получения ацетиленов. Электронное строение. Химические свойства: гидрирование, присоединение галогенов и галогенводородов, гидратация по Кучерову и другие реакции по тройной связи. Реакции подвижного водородного атома при тройной связи «углерод – углерод»: замещение на металл, присоединение по карбонильной группе, димеризация ацетилена в винилацетилен.
Арены
Ароматичность. Правило Хюккеля. Сопряжение. Энергия резонанса. Ароматические углеводороды ряда бензола. Изомерия и номенклатура. Физические свойства. Методы получения. Химические свойства. Электрофильное замещение: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование (реакции Фриделя - Крафтса). Теория замещения в бензольном ядре. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители, их направляющее влияние. Индуктивный и мезомерный эффекты согласованная и несогласованная ориентация. Реакции присоединения к бензольному кольцу: гидрирование, присоединения галогена (гексахлоран). Реакции галогенированияв ядро и боковую цепь. Реакции окисления гомологов бензола. Понятие о полициклических ароматических соединениях (нафталин, антроцен, фенантрен, безпирен и др.).Инсектициды. Канцерогены.
Галогенпроизводные углеводородов
Классификация, изомерия, номенклатура. Общие способы получения: галогенирование углеводородов, замещение гидроксила на галоген, присоединение галогенов и галогенводородов по кратным связям. Химические свойствамоногалогенпроизводных алканов: замещение галогена на водород, гидроксил, аминогруппу и нитрильную группу. Понятие о механизмах нуклеофильного замещения. Реакции отщипления (элиминирование) галогена. Взаимодействие галогенпроизводных с металлами: реакция Вюрца, магнийорганичские соединения. Химические особенности галогенпроизводных с несколькими атомами галогена у одного углеродного атома (их омыление). Дихлорэтан, хлороформ, фреоны, их применение. Поведение галогена, находящегося при углероде, связанном двойной связью. Хлористый винил, трифтор – и тетрафторэтилены, их полимеризация. Тефлон, силикон. Химические свойства галогенпроизводных ароматических углеводородов. Применение галогенпроизводных.
|
|
|
Терпены и стероиды
Природные источники изопреноидов. Живица. Канифоль. Алифатические терпены и терпеноиды: мирцен, гераниол, цитраль. Моноциклические терпены: лимонен, ментол.Скипидар. Понятие о терпенах и эфирных маслах. Способы выделения. Алифатические терпены и терпеноиды: мирцен, гераниол, цитраль. Моноциклические терпены: лимонен, ментол. Бицеклические терпены. Понятие о стероидах: стерины, желчные кислоты, стероидные гормоны (эстрон, тестостерон, кортикостерон).
Кислородсодержащие органические соединения
Спирты
Классификация. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов (алкогелей), изомерия и номенклатура. Способы получения из галогенпроизводных, этиленовых углеводородов, карбольных соединений, сложных эфиров. Химические свойства спиртов. Взаимодействие с активными металлами, галогенными соединениями фрсфора, спиртами и кислотами. Окисление первичных, вторичных и третичных спиртов. Дегидратация и дегидрирование. Метиловый и этиловый спирты, их получение и значение. Пропиловый, этиловый, амиловый спирты, их значение. Двухатомные спирты (гликоли). Изомерия и номенелатура. Получение из галогенпроизводных и этиленовых углеводородов. Химические свойства. Взаимное влияние двух функциональных групп. Трехатомные спирты.Глицерин. способы получения. Понятие о многоатомных спиртах. Этриты. Пентиты. Гекситы. Непредельные спирты. Виниловый, поливиниловый и аллиловый спирты, их получение, свойства и применение.
|
|
|
Фенолы
Строение. Классификация, изомерия, номеклатура. Природные источники и способы получения фенолов и ароматических углеводородов, их галогенпроизводных и аминов. Взаимное вляние радикала и функциональной группы. Повышенная кислотность фенолов в сравнении со спиртами и ее причины. Простые и сложные эфиры. Бромирование, нитрирование и кисление фенола. Качественные реакции. Нитрофенолы, их получение, свойства и значение. Пикриновая кислота. Двухатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон; их строение, свойства и значение. Взаимное превращение «хинон- гидрохинон». Хингидрон. Трехатомные фенолы: пирогаллол, флороглюцин, оксигидрохинон, витамин Е.
Простые эфиры
Строение, номенклатура и изомерия простых эфиров. Способы получения: межмолекулярная дегидратация спиртов, взаимодействие галогенпроизводных с алкоголятами. Физические и химические свойства простых эфиров.
Альдегиды икетоны
Гомологический ряд предельных альдегидов и кетонов, их номенклатура и изомерия. Способы получения карбонильных соединений из спиртов, дигалогенпроизводных. Стр оение карбонильной группы.химические свойства альдегидов и кетонов. Понятие о нуклефильном присоединении по карбонильной группе. Присоединение водрода, спиртов, гидросульфита натрия, сильной кислоты, магнийорганических соединений. Ацетали, кетали. Реакция с аммиаком, гидразином, фенилгидразином, семикарбазидом. Реакции с участием α- водороного атома: галогенирование, альдольная и кротоновая конденсация. Окисление альдегидов и кетонов. Сходство и различив альдегидов и кетонов. Муравьиный альдегид (формальдегид), получение и свойства. Применение в технике, сельском хозяйстве и медицине. Уксусный альдегид. Ацетон, получение, свойства и применение. Непредельные альдегиды. Акролеин, его получение и свойства. Ароматические альдегиды и кетоны. Бензальдегид. Ацетофенон и бензофенон как примеры кетонов ароматического ряда. Витамины группы К.
Карбоновые кислоты
Монокарбоновые кислоты. Электронное строение карбоксильной группы. Мезомерия аниона. Классификация и гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот. Методы получения кислот окислением альдегидов, спиртов, из галогенпроизводных, нитрилов. Физические свойства кислот, влияние ассоциации. Химические свойства кислот. Функциональные производные карбоновых кислот: соли, галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нетрилы. Хлорирование кислот. Сложные эфиры. Получение из кислот (этерификация), хлорангидридов и ангидридов. Понятие о механизме реакции этерификации. Физические и химические свойства: гидролиз (омыление), переэтерификация. Муравьиная кислота. Получение. Свойства и реакции. Пальмитиновая и бензойная кислоты. Стеариновая кислота. Ароматические кислоты. Нахождение в природе.
|
|
|
Дикарбоновые кислоты. Общие методы синтеза. Щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая и адипиновая кислоты. Особые свойства метиленовой группы малонового эфира. Ангидриды карбоновых кислот. Фталевая кислота. Терефталевая кислота и синтетическое волокно на ее основе.
Непредельные кислоты. Акриловая кислота, ее эфиры, нитрил. Метакриловая кислота. Оргстекло. Фумаровая и малеиновые кислоты. Различие свойств цис- и транс – изомеров. Олеиновая, линолевая, линоленовая кислоты. Эруковая кислота, ее находение в природе.
Оксикислоты. Изомерия. Номенклатура. Получение оксикислот из галогенпроизводных кислот, при окисление гликолей, восстановлением кетокислот. Реакции по гидроксильной и карбонильной группам. Дегидратация альфа-, бета-, гамма – оксикислот. Лактиды. Лактоны. Представители оксикислот: гликолевая, молочная, яблочная, винные кислоты, лимонная кислота. Получение. Сегнетова соль и реактив Фелинга. Фенолкарбоновые кислоты. Салициловая кислота.
Альдегидо- и кетокислоты. Одноосновные альдегидо – и кетокислоты: глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная и левулиновая. Получение. Химические свойства. Реакции восстановления, превращение в аминокислоты. Ацетоуксусный эфир.
Липиды
Жиры. Состав и строение. Классификация жиров. Отличие жидких жиров от твердых. Химические свойства: омыление, гидрогенезация. Погоркание жиров. Превращение жидких жиров в твердые. Техническая переработка и использование. Значение жиров. Олифа, сиккативы, мыла. Детергенты. Синтетические моющие средства, проблема уничтожения их отходов. Сложные липиды. Фосфолипиды: лецитины и кефалины. Состав и строение. Биологическое значение.
Углеводы
Распространение в природе и биологическая роль. Роль фотосинтетической деятельности растений.
Моносахариды. Классификация по числу углеродных атомов (триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы), по характеру карбонильной группы (альдозы, кетозы). Альдопентозы (рибоза, дезоксирибоза, ксилоза) и альдогексозы (глюкоза, манноза, галактоза), их строение. Фруктоза как представитель кетоз. Строение и свойстваЮ отличие от глюкозы. Структурная изомерия (положения карбонильной группы). Стереоизомерия: энантиомерия (оптическая изомерия). D и L – ряды. Проекционные формулы Фишера. Таутомерия. Мутаротация. Пиронозная и фуронозная формы. Аномеры. Формулы Хеуроса и конформационные формулы. Полуацетальный (гликозидный) гидроксил. Физические и химические свойства. Характерные особенности полуацетального гидроксила. Гликозиды. Восстановление, окисление и ацилирование. Уроновые и сахарные кислоты. Эпимеризация. Аскорбиновая кислота.
Олигосахариды. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза. Их образование и строение. Невосстанавливающие дисахариды (сахароза). Образование и строение. Гидролиз. Инвертный сахар.
Полисахариды. Крахмал, гликоген. Строение и свойства. Гидролиз крахмала. Декстрины, распространение в природе и значение. Инулин: строение, гидролиз и значение. Целлюлоза (клетчатка). Нахождение в природе. Строение и химические свойства. Эфиры целлюлозы. Гидролиз целлюлозы и его использование. Понятие о гемицеллюлозах и пектиновых веществах.
|
|
|
