Нейтрализация n-аминофенола солянокислогоВ качестве исходного соединения используют n-аминофенол солянокислый. Для проведения реакции ацилирования необходим n-аминофенол. С этой целью проводят нейтрализацию исходного n-аминофенола солянокислого. Для этого 2,9 г (0,02 моля) n-аминофенола солянокислого растворяют в 12 мл дистиллированной воды. Затем медленно прибавляют 0,01 моля Na2CO3, растворенного в воде (10-15 мл). Выпавшие кристаллы отфильтровывают на воронке со стеклянным фильтром и промывают 5 мл холодной дистиллированной воды. Получение n-ацетоаминофенола В коническую колбу вместимостью 50 мл помещают сырой n-аминофенол, 10 мл дистиллированной воды и приливают по каплям 3 г (0,03 моля) уксусного ангидрида, периодически встряхивая колбу. Смесь нагревают на водяной бане в течение 10 мин пока весь n-аминофенол не растворится. Реакционную массу охлаждают, отсасывают выделившийся n-ацетоаминофенол и промывают его небольшим количеством холодной воды. Продукт перекристаллизовывают из 15-20 мл горячей воды и сушат, определяют температуру плавления. Температура плавления n-ацетоаминофенола - 1690С.
Лабораторная работа «ПОЛУЧЕНИЕ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ» Ацетисалициловая кислота - бесцветное кристаллическое вещество, растворяется в этиловом спирте (20г в 100 мл 90%-ного спирта), диэтиловом эфире (3,57г в 100 мл), трудно - в воде (0,25г в 100 мл). Тпл=136,50С. Реактивы: салициловая кислота - 5г уксусный ангидрид - 4,6 г (4,3 мл) серная кислота конц. (r = 1,84 г/см3)
В конической колбе, снабженной обратным холодильником, растворяют 5 г салициловой кислоты в 4,3мл уксусного ангидрида при слабом нагревании и прибавляют 3 капли концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают 1 час на водяной бане при температуре 600С. Затем температуру повышают до 90-950С и продолжают нагревать еще 1 час. Реакционную смесь охлаждают при перемешивании. Закристаллизовавшийся продукт отфильтровывают, промывают ледяной водой, хорошо отжимают и промывают небольшим количеством холодной воды. Получают бесцветные игольчатые кристаллы.
Тема 6. ДИАЗОТИРОВАНИЕ Реакции диазотирования первичных аминов относятся к реакциям электрофильного замещения. В результате получают диазосоединения по схеме: где: Х= Сl, Br, HSO4, NO3. Реакцию обычно осуществляют в водном растворе действием солей азотистой кислоты в присутствии минеральной кислоты. Реакции диазотирования обычно проводят при 0-50С. Диазосоединения вступают в две группы реакций: реакции без выделения азота с образованием азотсодержащих продуктов и реакции с выделением азота, в ходе которых диазогруппа замещается водородом, галогеном, гидрокси- или CN-группой, арильным остатком. Одной из важнейших реакций диазотирования является реакция азосочетания. Эта реакция, в результате которой образуются азосоединения, происходит между диазосоединениями и азосостовляющими. В качестве последней обычно используют амины и фенолы.
При нагревании растворов солей диазония диазониевая группа может замещаться в зависимости от условий проведения процесса. Схема этих реакций:
Реакция Шимана Теоретическая часть. Реакция Шимана - один из наиболее распространенных методов введения фтора в ароматические и гетероциклические соединения. Реакция Шимана возникла благодаря особым свойствам борофторидов арилдиазония. В противоположность другим солям диазония, борофториды арилдиазония мало растворимы в холодной воде, легко могут быть высушены в теплом воздухе и нечувствительны к удару и трению. Высокая устойчивость борофторидов арилдиазония по сравнению с другими солями диазония объясняется, чисто ионным характером первых. Предполагают, что энергия диссоциации борофторид аниона При термическом разложении сухих борофторидов арилдиазония образуется арилфторид с выделением азота и трехфтористого бора Последующими работами Шимана и его сотрудников было показано, что это удобный метод последовательного и регулируемого введений фтора в ароматические и гетероароматические структуры. Реакцию, применение которой конечно, ограничено обязательным наличием диазотирующихся аминогрупп, обычно ведут в две стадии: 1) получение сухого борофторида арилдиазония 2) его термическое разложение.
Получение борофторидов арилдиазония. ОБЩАЯ МЕТОДИКА: Раствор или суспензию соли ароматического амина диазотируют обычным способом, а затем прибавляют 40-50%-ный водный раствор борофтористоводородной кислоты
Воспользуйтесь поиском по сайту: ![]() ©2015 - 2023 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...
|