Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!

Строение, классификация и номенклатура органических соединений.

Органические соединения — самый обширный класс химических соединений. Многообразие органических соединений связано с уникальным свойством углерода образовывать цепочки из атомов, что в свою очередь обусловлено высокой стабильностью углерод-углеродной связи. Связь углерод-углерод может быть как одинарной, так и кратной — двойной, тройной. При увеличении кратности углерод-углеродной связи возрастает её энергия, то есть стабильность, а длина уменьшается. Высокая валентность углерода — 4, а также возможность образовывать кратные связи, позволяет образовывать различные структуры.

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).
Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).
Свойства веществ зависят от их химического строения.
По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.
Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Классификация органических соединений

Классификацию органических веществ проводят по разным признакам.

1.По строению углеродной цепи (скелета):

· ациклические

· циклические (карбоциклические, гетероциклические)

По наличию боковой цепи (радикала)

· неразветвленные,

· разветвленные

2. По степени насыщенности (кратности) углерод-углеродных связей:

· предельные (алканы, циклоалканы);

· непредельные (алкены, арены, алкины, диены и т.д.).

По наличию функциональных групп:

· углеводороды;

· кислородсодержащие соединения (спирты, фенолы, простые эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры кислот);

· галогеносодержащие;

· азотсодержащие соединения (нитросоединения, амины);

· гетерофункциональные органические соединения (оксикислоты, аминокислоты).

Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Соединения каждого класса составляют гомологический ряд.

Номенклатура органических соединений

Для того, чтобы называть органические соединения используют тривиальную, рациональную и систематическую, или международную (IUPAC) номенклатуру.

Тривиальная (исторически сложившаяся) номенклатура в названии соединения обычно указывает на первоисточник его обнаружения или получения (муравьиная кислота, салициловая кислота и т.д.), на какое-либо из характерных свойств. Такая номенклатура не отражает строение вещества и не позволяет составить формулу по его названию.

По рациональной номенклатуре любое органическое соединение данного гомологического ряда называется как производное простейшего.

По международной номенклатуре определяющим фрагментом, лежащим в основе (в корне) названия ациклических соединений, является самая длинная углеродная цепь, а для циклических – цикл.

Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) — метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса «-ан», за исключением числа "девять", когда корнем служит латинское числительное "нона".

Номенклатура гомологов ряда насыщенных углеводородов

ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ	ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ
СН₄	метан	С₆Н₁₄	гексан
С₂Н₆	этан	С₇Н₁₆	гептан
С₃Н₈	пропан	С₈Н₁₈	октан
С₄Н₁₀	бутан	С₉Н₂₀	нонан
С₅Н₁₂	пентан	С₁₀Н₂₂	декан

Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют, заменяя суффикс «-ан» в названии углеводорода, суффиксом «-ил».(- СН₃метил и т.д.)

При составлении названия вещества по его структурной формуле необходимо последовательно выполнить следующие действия:

1. Выбрать главную углеродную цепь (цикл), включающую основную характеристическую группу, и пронумеровать ее с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей несколько, то нужно учитывать наличие:

а) других характеристических групп (по старшинству);

б) двойной связи;

в) тройной связи;

г) других заместителей (по алфавиту).

2. Составить название из трех частей;

· С помощью приставки (префикса) обозначить заместители (боковые цепи, младшие характеристические группы) и расположить их по алфавиту. Положение заместителя нужно указать цифрой перед приставкой.

· В основе (корне) назвать главную углеродную цепь с учетом ее вида, длины. К названию главной цепи добавить суффикс, обозначающий степень насыщенности связей. Если в молекуле несколько кратных связей, в суффиксе нужно указать их число, а после суффикса - арабскими цифрами их положение в углеродной цепи.

· В окончание включается название старшей характеристической группы с указанием ее положения.

3. Расставить знаки препинания: все цифры отделить от слов дефисом, а друг от друга - запятыми.

Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).

Группа	Название
в префиксе	в суффиксе
-(C)OOH^*	-	овая кислота
-COOH	карбокси	карбоновая кислота
-SO₃H	сульфо	сульфоновая кислота
-CHO	оксо	аль
>C=O	оксо-	он
-ОН	гидрокси	ол
-SH	меркапто	тиол
-NH₂	амино	амин
-OR^**	алкокси	-
-F, -Cl, -Br, -I	фтор, хлор, бром, иод	-
-NO₂	нитро	-

Например: назвать соединения по правилам систематической (IUPAC) номенклатуры:

2,4-диметилгептан 4,6-диметилгептен-1

Классы органических соединений

Углеводороды	Формула класса	Название класса	Представи- тели	Номенклатура
	Алканы Циклоалканы Алкен Диены Алкины Арены	, , , , ,	[-ан] [цикло----ан] [-ен] [-диен] [-ин] Бензол Метилбензол (толуол) Ксилол
Функциональные классы органических веществ
Формула функцион. группы	Название группы	Формула класса	Название класса	Представи- тели	Номенклатура
	Карбок- сильная	R-COOH	Карбоновые кислоты	HCOOH C COOH	[-овая кислота]
	Альдегид-ная	COH CHO O	Альдегиды	HCOH CCOH	[-аль]
	Оксо	R - C – R \|\| о ( CO O	Кетоны	C-C-CH₃ \|\| O	[-он]
-OH	Гидрокси	OH O Ar-OH	Спирты Фенолы	C-OH OH OH	[-ол] фенол
-NН₂	Амино	N ( NH ( N	Амины Первичные Вторичные Третичные	C-N ( C)₂NН ( C)₃N	-амин