 |
«Составление структурных формул изомеров и названий предельных углеводородов».
|
|
|
|
«Составление структурных формул изомеров и названий предельных углеводородов».
Цель: отработка умений по составлениюструктурных формул изомеров алканов и их названий по международной систематической номенклатуре.
Теория
Алканы – это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями. Состав их отражает общая формула
Сn H2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда метана получили исторически сложившиеся названия. Основой названия следующих алканов нормального строения стали греческие числительные (см. таблицу).
Для составления названий органических веществ по номенклатуре ИЮПАК необходимо знать формулы и названия радикалов. Радикал – это одновалентная частица, которая получается при отщеплении от молекулы алкана атома водорода, т. е. частица, содержащая неспаренный электрон. Название радикала происходит от названия соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на суффикс –ил(см. таблицу).
| Название | Формула | Формула радикала | Название радикала |
| Метан | СН4 | СН3- | Метил |
| Этан | С2Н6 | С2Н5- | Этил |
| Пропан | С3Н8 | С3Н7- | Пропил |
| Бутан | С4Н10 | С4Н9- | Бутил |
| Пентан | С5Н12 | С5Н11- | Пентил |
| Гексан | С6Н14 | С6Н13- | Гексил |
| Гептан | С7Н16 | С7Н15- | Гептил |
| Октан | С8Н18 | С8Н17- | Октил |
| Нонан | С9Н20 | С9Н19- | Нонил |
| Декан | С10Н22 | С10Н21- | децил |
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковые молекулярные, но разные структурные формулы и, следовательно, разные свойства.
Например, у вещества бутана, имеющего формулу С4Н10, есть два изомера, имеющие следующие структурные формулы
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 и СН3 – СН – СН3.
ï
|
|
|
СН3
Запомни! Чтобы среди веществ найти изомеры, надо структурные формулы свернуть в молекулярные. У изомеров молекулярные формулы будут одинаковые. Например:
а)СН3 – СН2 – СН2 – СН3 (С4Н10); б) СН3 – СН2 – СН – СН3 (С5Н12); в) СН3 – СН – СН3 (С4Н10)
ï ï
СН3 СН3
Таким образом, вещество а) и в) изомеры, т. к. имеют разное строение, но одинаковую молекулярную формулу - С4Н10.
В соответствии с международной номенклатурой следует придерживаться следующих правил при составлении названия алканов.
1. В структурной формуле выбирают самую длинную цепь атомов углерода (главную цепь).
2. Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление – боковая цепь.
3. В начале названия перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствуют несколько одинаковых радикалов (два, три, четыре и т. д. ), то перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т. д.
4. Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи.
Задание 1. (образец) Назовите вещества
1 2 3 4
СН3 - СН- СН2 - СН3 (С5Н12)
ï
СН3
2- метилбутан
СН3 СН3
|
|
|
1 ï 2 3 4 5 6 5 4 3 ï 2 1
СН3 - СН- СН2 - СН - СН2 - СН3 (С8Н18) СН3 - СН- СН2 - С - СН3 (С8Н18)
ï ï ï
СН3 СН3 СН3
2, 4 – диметилгексан 2, 2, 4 - триметилпентан
8 7 6 5 4 3 2 1
СН3 - СН2 - СН- СН2 - СН2 - СН2 - СН - СН3 (С11Н24)
ï ï
С2Н5 СН3
2-метил-6-этилоктан
Найди, есть ли изомеры среди вышеперечисленных веществ.
Приведите три доказательства, что вышеперечисленных вещества гомологи.
Ответ: 2, 4 – диметилгексан и 2, 2, 4 – триметилпентан изомеры, т. к. имеют одинаковую молекулярную формулу С8Н18.
Вышеперечисленные вещества гомологи, т. к. 1) имеют одинарную связь; 2) гомологическую формулуСn H2n+2; 3) суффикс –ан в названии.
Задание 2. (образец) Напишите структурную формулу 2, 4-диметилпентана, составьте структурные формулы: а) гомолога с более длинной углеродной цепью; б) изомера. Назовите их.
Алгоритм. 1. 2, 4-диметилпентан – корень слова «пентан», пишем главную цепь С-С-С-С-С.
2. Нумеруем главную цепь, в положении 2 и 4 ставим два радикала «метил»
1 2 3 4 5
С-С-С-С-С
ï ï
СН3 СН3
3. В основной (главной) цепи доставим недостающие атомы Н (в соответствии с валентностью)
1 2 3 4 5
СН3-СН-СН2-СН-СН3
ï ï
СН3 СН3
а) Запомни! Чтобы составить гомолог надо структурную исходную формулу вещества свернуть в молекулярную. Гомолог будет отличаться на одну или несколько СН2- групп.
1 2 3 4 5
СН3-СН-СН2-СН-СН3 (С7Н16)
ï ï
СН3 СН3
Следовательно, гомолог с более длинной углеродной цепью, может иметь формулу С8Н18
|
|
|
СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН3
октан
б) изомер имеет туже формулу С7Н16, но другое строение
СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН - СН3
ï
СН3
2-метилгептан
@ Задание. Используя образцы решений, выполни следующее задания:
1. Назовите вещества
СН3 - СН- СН2 - СН3
ï
СН3
_______________________
СН3 СН3
ï ï
СН3 - СН- СН2 - СН - СН3 СН3 - С- СН2 - СН -СН2 - СН3
ï ï ï
СН3 СН3 СН3
______________________________ ______________________________________
СН3 - СН2 - СН- СН2 - СН - СН3
ï ï
С2Н5 СН3
_______________________________
Найди, есть ли изомеры среди вышеперечисленных веществ.
Приведите три доказательства, что вышеперечисленные вещества гомологи.
Ответ: _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
|
|
|
