«Составление формул непредельных углеводородов».

Цель: отработка умений по составлениюструктурных формул гомологов, изомеров алкенов, алкинов и их названий по международной систематической номенклатуре.

                                                                                                                

Теория                                                                                                                                                      Алкены – непредельные углеводороды ряда этена (этилена С₂Н₄). Алкины – непредельные углеводороды ряда этина (ацетилена С₂Н₂).

Характеристика алкенов. 1. Особенности строения – одна двойная связь.                                             2. Общая формула - С_nH_2n.                                                                                                                                   3. Номенклатура – название соответствующего предельного углеводорода + суффикс –ен (-илен): С₂H₆ этан - С₂H₄этен                                                                                                                                           С₃H₈ пропан - С₃H₆ пропен

Характеристика алкинов. 1. Особенности строения – одна тройная связь.                                             2. Общая формула - С_nH_{2n -2}.                                                                                                                                  3. Номенклатура – название соответствующего предельного углеводорода + суффикс –ин:                                                         С₂H₆ этан - С₂H₂ этин                                                                                                                                      С₃H₈ пропан - С₃H₄ пропин

 

В соответствии с международной номенклатурой следует придерживаться следующих правил при составлении названия алкенов и алкинов.

1. В структурной формуле выбирают самую длинную цепь атомов углерода (главную цепь).

2. Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе кратная связь – двойная  или тройная.

3. В начале названия перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствуют несколько одинаковых радикалов (два, три, четыре и т. д. ), то перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т. д.

4. Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи, с заменой суффикса –ан на соответствующий –ен или –ин.

5. После чего указывают положение кратной связи (после какого атома углерода стоит кратная связь). [1]

Задание 1. (образец) Назовите вещества

4     3    2    1 

СН₃ - СН- СН = СН₂ (С₅Н₁₀)

       ï                                                      

      СН₃

3- метилбутен -1       

 

      СН₃                                                                                                                           СН₃

 1        ï 2     3          4  5    6                  1    2 3      4ï 5       

СН₃ - СН- СН = С - СН₂ - СН₃ (С₈Н₁₆)   СН  º С- СН₂ - С - СН₃ (С₈Н₁₄)

                          ï                                                        ï     ï

                         СН₃                                                  СН₃  СН₃

 

2, 4 – диметилгексен -3                                            3, 4, 4 – триметилпентин - 1

 _{7          6       5         4         3   2   1}          

СН₃ - СН₂- СН - СН₂ - С º С- СН₃ (С₈Н₁₄)

                   ï                                    

                  СН₃                                           

5-метилгептан - 2 

 

Найди, есть ли изомеры среди вышеперечисленных веществ.

Найди, есть ли гомологи среди вышеперечисленных веществ.

Ответ: 3, 4, 4 – триметилпентин – 1 и 5-метилгептан - 2  изомеры, т. к. имеют одинаковую молекулярную формулу С₈Н_14.

3- метилбутен -1(С₅Н₁₀)  и  5-метилгептан – 2 (С₈Н₁₆) г омологи, т. к. 1) имеют двойную связь; 2) гомологическую формулуС_n H_2n; 3) суффикс –ен в названии, и отличаются друг от друга на несколько гомологических разниц –СН₂

 

Задание 2. (образец) Напишите структурную формулу 2, 4-диметилпентена -1, составьте структурные формулы: а) гомолога с более длинной углеродной цепью; б) изомера. Назовите их.

Алгоритм. 1. 2, 4-диметилпентен - 1– корень слова от «пентан», пишем главную цепь С-С-С-С-С.

2. Ставим после первого атома углерода = связь С=С-С-С-С.

 

3. Нумеруем главную цепь, в положении 2 и 4 ставим два радикала «метил»

1 2 3 4 5

С=С-С-С-С

ï ï

СН₃ СН₃

4. В основной (главной) цепи доставим недостающие атомы Н (в соответствии с валентностью)

1   2  3  4 5

СН₂=С-СН₂-СН-СН₃

ï         ï

СН₃      СН₃

а) Запомни! Чтобы составить гомолог надо структурную исходную формулу вещества свернуть в молекулярную. Гомолог будет отличаться на одну или несколько СН₂- групп.

                                                        1    2  3  4  5

СН₂=С-СН₂-СН-СН₃               (С₇Н₁₄)

                                                       ï         ï

                                                       СН₃      СН₃

Следовательно, гомолог с более длинной углеродной цепью, может иметь формулу  С₈Н₁₆   

СН₂=СН - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₃ 

Октен -1

б) изомер имеет туже формулу С₇Н₁₄, но другое строение

7     6     5    4     3 2    1

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН = СН - СН - СН₃

                                                ï

                                               СН₃

2-метилгептен -3

 

@ Задание. Используя образцы решений, выполни следующее задания:

 

 

1. Назовите вещества

СН₃ - С =СН - СН₃   

       ï                                                      

      СН₃

______________________________

     СН₃                                                                                      СН₃

     ï                                                              ï

СН₃ - СН- СН₂ - СН - С º СН        СН₂  = С- СН - СН - СН₃   

                             ï                                            ï   ï

                             СН₃                                    СН₃ СН₃

______________________________  ______________________________________

   

 

СН₃ - СН₂ - СН- СН₂ - СН - С º С - СН₃

                   ï               ï  

                  С₂Н₅               СН₃ 

___________________________________________ 

 

Найди, есть ли изомеры среди вышеперечисленных веществ.

Найди, есть ли гомологи среди вышеперечисленных веществ. Приведите три доказательства, что найденные вещества - гомологи.

Ответ: _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

2. Напишите структурные формулы: а) 2-метилгексена-1, б) 4 – метилпентина - 2, в) 2, 5-диметилгексина-3, г) 3–метилпентена-1, д) 2- метил- 4- этилгексена -2. Составьте структурные формулы: а) гомологов с менее длинной углеродной цепью; б) изомеров. Назовите их.

 

Структурные формулы.

а) 2-метилгексена-1              б) 4 – метилпентина - 2          в) 2, 5-диметилгексина-3

 

 

г) 3–метилпентена-1                                          д) 2-метил- 4-этилгексена-2

 

Гомологи с менее длинной углеродной цепью:

а) для 2-метилгексена-1          б)для  4 – метилпентина - 2     в) для 2, 5-диметилгексина-3

 

 

____________________     ______________________ ___________________

г) для 3–метилпентена-1                                          д) для 2-метил- 4-этилгексена-2

 

_______________________                ________________________

 

Изомеры:

а) для 2-метилгексена-1              б) 4 – метилпентина - 2          в) 2, 5-диметилгексина-3

 

____________________     ______________________          ___________________

г) для  3–метилпентена-1                                          д) 2-метил- 4-этилгексена-2

 

_______________________                                       ________________________

           

 

3. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют:

а) формулы, которые могут соответствовать алкинам

С2Н2	С10Н22	С7Н16
С6Н12	С4Н6	С5Н10
С5Н8	С4Н8	С3Н4

б) формулы алкинов

СН2=СН - С=СН2    ï        СН3	СН3 - СН - СН3 ï СН3	СН  º С- СН- СН - СН3 ï ï      СН3 СН3
СН3 - С º С - СН3	СН º СН	СН3 -СН=СН - СН3
СН  º С- СН3	СН2 = СН2	СН3 - СН2 - С º СН

в) формулы изомеров

СН3 - СН2- С º С - СН3	СН2=СН - С=СН2    ï        СН3	СН3-СН – С º СН ï СН3
СН  º С- СН3	СН3 - С º С- СН2 - СН3	СН º СН
СНº С - СН-СН3   ï           СН3	СН3 - СН- С º С - СН3         ï        СН3	СН3 - С º С- СН2                 ï                      СН3

В пунктах б) и в) назовите вещества, формулы которых образуют выигрышный путь.

 

 

Лабораторное занятие №7

  «Химические свойства спиртов»

Цель: проведение опытов, подтверждающих химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов.

⇐ Предыдущая45678910111213Следующая ⇒

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: