 |
Реакции замещения в бензольном кольце (к 1 вопросу)
|
|
|
|
Механизм реакций – электрофильное замещение.
Галогенирование
Замещение атома водорода в бензольном кольце на галоген происходитв присутствии катализаторов AlCl3, AlBr3, FeCl3 и т.п. (кислот Льюиса):
Нитрование
Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированныхазотной и серной кислот):
Алкилирование
Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу(алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl3, AlBr3, FeCl3 (кислот Льюиса).
Реакции присоединения (трудно)
а) гидрирование – каталитическое присоединение молекулярного водорода → циклогексан
б) галоидирование – молекулы хлора растворяются в бензоле, не вступая с ним во взаимодействие; а атомарный хлор на свету дает – гексахлорциклогексан (фотолитическое хлорирование)
С 6 H 6 Cl 6 - инсектицид
Многоядерные ароматические соединения состоят из нескольких бензольных ядер. Если ядра разделены углеродным атомом, то такие многоядерные соединения рассматриваются как производные метана. Представителем является трифенил метан (используется для синтеза красителей)
Нафталин С 10 Н 8:
а) бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, температура плавления 80ºС, легко возгоняется, нерастворим в воде, легко растворяется в органических растворителях
б) в молекуле нафталина не все атомы углерода равноценны
- Как и в бензоле в молекуле нафталина нет ни двойных, ни тройных связей. 10π – электронов распределены симметрично между обоими атомами. Ароматичность здесь обусловлена сопряжением 10 π – электронов. π – облака расположены выше и ниже плоских колец.
|
|
|
галогенирование
нитрование
2) Реакции присоединения
а) Реакция гидрирования – сначала гидрируется одно ядро (160º, 30атм.) и образуется тетрагидронафталин – тетралин; конечный продукт гидрирования (200º, 200атм.) – декагидронафталин – декалин.
3) Реакции окисления
нафталин окисляется легче, чем бензол, при этом одно из бензольных ядер разрушается, а его α-углерод превращается в карбоксильную группу.
Фталевая кислота
1,4 нафтахинон входит в состав
Витамина K 1, который способств.
свертыванию крови при сильных
кровотечениях.
Антрацен содержится в большом количестве в каменноугольной смоле. Бесцветное вещество с голубой флюоресценцией, нерастворимо в воде, хорошо растворимо в бензоле. По химическим свойствам антрацен сходен с нафталином (нитруется, сульфируется, галогенируется). При окислении хромовой смесью превращается в антрахинон.
Легко гидрируется в положение 9, 10
Фенантрен – обладает ароматичным характером. Ядро фенантрена входит в состав стероидов, алкалоидов, половых гормонов, канцерогенных соединений, вызывающих злокачественные опухоли.
Вопрос 3
глюкоза манноза и фруктоза являются эпимерами,поскольку они в щелочной среде превращаются друг в другат т е эпимеризуются с образованием промежуточного нестабильного продукта ендиола за счёт переноса водорода из α положения на карбонильную группу (альдо-енольная для альдегидов или кето-енольная таутомерия для кетонов)
Гликози́ды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (т. н. агликона). В качестве гликозидов в более общем смысле могут рассматриваться и углеводы, состоящие из двух или более моносахаридных остатков. Преимущественно кристаллические, реже аморфные вещества, хорошо растворимые в воде и спирте.
|
|
|
Гликозиды представляют собой обширную группу органических веществ, встречающихся в растительном (реже в животном) мире и/или получаемых синтетическим путём. При кислотном, щелочном, ферментативном гидролизе они расщепляются на два или несколько компонентов — агликон и углевод (или несколько углеводов). Многие из гликозидов токсичны или обладают сильным физиологическим действием, например гликозиды наперстянки, строфанта и другие.
Своё название гликозиды получили от греческих слов glykys — сладкий и eidos — вид, поскольку они при гидролизе распадаются на сахаристую и несахаристую компоненты. Чаще всего гликозиды встречаются в листьях и цветах растений, реже в других органах. В их состав входят углерод, водород, кислород, реже азот (амигдалин) и только некоторые содержат серу (синальбин, мирозин).
|
|
|
