 |
Эта реакция протекает в организме при участии ферментов оксидоредуктаз
|
|
|
|
Специфические свойства структурных изомеров аминокислот используются для их идентификации
γ, δ – аминокислоты образуют при нагревании циклические амиды - лактамы
В аминокислоты превращаются в непредельные карбоновые кислоты
 |
α аминокислоты выделяя 2 моль воды образуют циклические ангидриды, называемые дикетопиперазинами.
Вопрос 4
4. Осуществите превращения: толуол → о-бромбензойная кислота → салициловая кислота → аспирин.
Билет № 60
Вопрос1
Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (-OR) группами.
П рисоединение воды и алканолов происходит только к очень активным карбонильным соединениям(формальдегиду, галогензамещённым альдегидам и кетонам). Для других веществ требуется активация карбонильной группы путём кислотного катализа
в реакции с алканолами получаютсяполуацетали. В случае избытка алканола полуацетали превращаются в ацетали
Образование ацеталей из полуацеталей подобно реакции получения простых эфиров при межмолекулярной дегидратации спиртов
Частицы действуют как доноры электронной пары по отношению к положительному заряженному атому углерода и называются нуклеофильными реагентами(нуклеофилами)
Реакции образования полуацеталей и ацеталей обратимы, по этому ацетали и полуацетали легко гидрализуются избытком воды в кислой среде. В щелочной среде полуацетали устойчивы
Реакцию получения ацеталей широко используют в органических синтезах для "защиты" активной альдегидной группы от нежелательных реакций:
Вопрос 2
Амины проявляют основные свойства за счет неподеленной электронной пары N (1s2,2s2,2p3)
|
|
|
На основность аминов влияют природа радикалов и их количество.
а) Алифатические амины R-NH2
Алкильный радикал R (CH3-, C2H5- и т.д.) обладает + I эффектом, повышает электронную плотность на атоме N, увеличивая основные свойства.
Изменение основных свойств в ряду алифатических аминов.
 |
Усиление основных свойств алифатических аминов в водных растворах.
Третичный амин в водном растворе имеет меньшую основность из-за пространственных факторов и специфической гидратации.
Ароматические амины
Арильные радикалы С6Н5- уменьшают основность, т.к. неподеленная электронная пара N участвует в
p-π-сопряжении с бензольным кольцом.
фениламин дифениламин
анилин
Итак, R увеличивает основность
Ar уменьшает основность
ЭА заместители и сопряжении уменьшают основность
ЭД увеличивают основность
Химические свойства аминов
основные свойства
1
Этиламин гидроксид этиламмония слабое основание слабая кислота
 |
диметиламин хлорид диметиламмония
 |
гидросульфат фениламмония
фениламин анилин
Основные свойства многих лекарственных веществ используются для получения водорастворимых форм этих препаратов. При взаимодействии с кислотами образуются соли с ионным характером связи.
Так, новокаин применяется в виде гидрохлорида – хорошо растворимого в воде соединения.
 |
наиболее сильный основной центр,
к которому присоединяется H+.
Реакция с HNO2 – азотистой кислотой – реакция идентификации аминов.
а) первичные алифатические амины реакция дезаминирования, выделяется N2 и образуется спирт
Б) первичные ароматические амины реакция диазотирования
|
|
|
В) вторичные (алифатические и ароматические амины) – реакция образования нитрозаминов
|
|
|
