Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!
МегаЛекции

Химическая связь, образованная за счёт обобществления электронов связываемых атомов, называется ковалентной.




Процесс возникновения ковалентной связи происходит следующим образом. При сближении двух атомов их орбитали перекрываются, т. е. взаимно проникают одна в другую. Образуется одна общая орбиталь, охватывающая одновременно оба атома. Электроны, находившиеся ранее на орбиталях двух атомов, становятся общими. При этом в промежутке между ядрами возрастает электронная плотность, что приводит к стягиванию положительно заряженных ядер. При образовании ковалентной связи выделяется энергия, и поэтому получающаяся молекула устойчивее, чем реагирующие атомы. Этим объясняется высокая прочность ковалентной связи. Пара электронов, образующая ковалентную связь, обозначается чёрточкой.

В органических соединениях существуют два типа ковалентных связей:  (сигма)- и  (пи)-связи.

 

 

Образование -связей С – С и С – Н.

 

-Связь. Атом углерода образует -связь за счёт перекрывания гибридных орбиталей (sp3-, sp2- или sp-АО) с гибридными орбиталями другого атома углерода (рис. 3 а) или любыми орбиталями атомов других элементов (рис 3 б). Перекрывание осуществляется таким образом, что область максимальной электронной плотности сосредоточивается в пространстве между ядрами на прямой, соединяющей центры атомов. Такое перекрывание называется осевым.

Атомы углерода образуют -связи друг с другом и атомами других элементов, находясь в любом из трёх гибридных состояний. В sp-гибридном состоянии атом углерода способен к образованию двух, в sp2-гибридном состоянии – трёх и в sp3-гибридном состоянии – четырёх -связей. Однако, в каком бы состоянии гибридизации ни находились два взаимодействующих атома углерода, между ними может быть образована только одна -связь. Это следует из принципа Паули: на одной орбитали не может быть более двух электронов.

-Связь отличается большой прочностью, так как электронная плотность в ней сосредоточена на кратчайшем расстоянии между двумя ядрами. Атомы углерода, связанные -связями, образуют «каркас» органической молекулы, называемый углеродным или -скелетом. Углеродный скелет может состоять из любого числа атомов углерода, находящихся в различных состояниях гибридизации.

-Связь. Эта связь образуется при боковом перекрывании негибридизированных р-АО. При этом возникают две области максимальной электронной плотности. Атомы углерода в состоянииsp2- и sp- гибридизации имеют соответственно одну (рz) или две (py и рz) негибридизированные орбитали.

5.Гомологический ряд алканов. Номенклатура и изомерия. Радикалы алканов.

 

Алканами называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой только -связями.

Алканы являются насыщенными, или предельными, углеводородами, поскольку все свободные валентности атомов углерода заняты (полностью «насыщены») атомами водорода. Простейшим представителем алканов служит метан СН4. Начиная с него, можно построить ряд, в котором каждый последующий углеводород будет отличаться от предыдущего на одну метиленовую группу СН2. Члены этого ряда называются гомологами, а сам ряд – гомологическим.

Гомологическим называется ряд соединений, имеющих однотипное строение и обладающих близкими химическими свойствами, но различающихся по числу групп СН2.

Группа СН2 называется гомологической разностью. Общая формула гомологического ряда алканов СnH2n+2 показывает соотношение между числом атомов углерода и водорода у каждого члена гомологического ряда.

 

 

Номенклатура.

В заместительной номенклатуре ИЮПАК первым четырём членам гомологического ряда алканов утверждены их исторически сложившиеся названия – метан, этан, пропан, бутан.

Названия остальных алканов с нормальной, т. е. неразветвлённой, углеродной цепью, составляются из греческого или латинского названий числительного, соответствующего числу атомов углерода в цепи, с добавлением суффикса –ан. Так, греческое название числительного 5 – «пента», отсюда углеводород С5Н12 называется пентан. Для этого же соединения можно встретить название н -пентан, что подчёркивает наличие нормальной цепи.

Алканы с разветвлённой цепью рассматриваются как производные нормального алкана, в котором один или несколько атомов водорода заменены на углеводородные радикалы. Названия алканов с разветвлённой цепью составляют по следующим правилам:

1) определяют родоначальную структуру, которой в случае алканов является главная углеродная цепь (самая длинная цепь атомов углерода). Число атомов углерода в этой цепи служит основой названия;

2) нумеруют главную цепь с того конца, ближе к которому находится заместитель, т. е. углеводородный радикал;

3) перед основой названия указывают номер того атома углерода в главной цепи, у которого находится заместитель, а затем в виде префикса называют этот заместитель;

 

 

4) при наличии двух и более заместителей нумерацию цепи производят так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В названии алкана радикалы перечисляются в алфавитном порядке. Перед названием каждого радикала ставят цифру, обозначающую его положение в главной углеродной цепи.

 

 

 

Если заместители одинаковые, то к их названию добавляют умножительные приставки ди-, три-, тетра- и т. д.

 

5) если в главной цепи на равном расстоянии от концов стоят одинаковые радикалы, то нумерацию производят таким образом, чтобы радикалы получили наименьшие номера.

 

В целом построение названия алканов можно представить в виде схемы:

 

Структурная изомерия.

Поделиться:





Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...