 |
Структурная изомерия – это существование веществ с одинаковым составом, но различающихся строением.
|
|
|
|
Рассматривает расположение молекул на плоскости
Структурная изомерия обусловливает многообразие органических соединений, в частности алканов. С увеличением числа атомов углерода в молекулах алканов быстро возрастает количество структурных изомеров.
Атомы углерода различаются по местоположению в цепи. Атом углерода, стоящий в начале цепи, связан с одним атомом углерода и называется первичным. Атом углерода, связанный с двумя атомами углерода, называется вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным. Очевидно, что в молекулах нормальных алканов содержатся первичные (на концах цепи) и вторичные атомы углерода (в цепи). Третичные и четвертичные атомы содержатся только в алканах с разветвлённой цепью. Все эти атомы углерода несколько различаются по реакционной способности.
Пространственная изомерия.
Конформации алканов
Различные геометрические формы молекулы, переходящие друг в друга путём вращения вокруг -связей, называются конформациями.
В результате вращения вокруг -связей между атомами углерода из множества возможных конформаций молекула этана стремится принять наиболее выгодную конформацию, обладающую наименьшей внутренней энергией. Рассмотрим из всех возможных две конформации этана.
В одной из этих конформаций (рис. 1а) расстояние между атомами водорода двух метильных групп наименьшее, поэтому находящиеся друг против друга связи С—Н отталкиваются. Это приводит к увеличению потенциальной энергии молекулы, а, следовательно, к меньшей устойчивости этой конформации. Такая конформация называется заслонённой.
В другой конформации (рис. 1б) атомы водорода двух метильных групп удалены на максимально возможное расстояние друг от друга. При этом электронное взаимодействие связей С—Н будет наименьшим и потенциальная энергия этой конформации также будет наименьшей. Такая конформация называется заторможенной. Она будет более устойчивой. Разница в энергии заслонённой и заторможенной конформаций этана составляет 10-12 кДж/моль. При обычных условиях конформации этана легко переходят друг в друга и составляют равновесную смесь. Выделить этан в виде какой-либо отдельной конформации невозможно. Существование конформаций этана обнаруживается только с помощью физико-химических методов.
|
|
|
Однако в случае более сложных соединений появляется реальная возможность выделения в индивидуальном состоянии отдельных, наиболее устойчивых конформаций, которые принято называть конформерами.
Этан является простейшим алканом, у которого возможно существование конформаций. По мере увеличения длины углеродной цепи в алканах быстро возрастает число конформаций за счёт расширения возможностей вращения вокруг каждой С—С связи. Доказано, что Алканы нормального строения в твёрдом состоянии имеют зигзагообразную конформацию.
Углеродная цепь может принимать и клешневидную конформацию, которая менее выгодна, чем зигзагообразная. Однако в клешневидной конформации у молекулы появляется возможность замыкания цикла с образованием новых связей, что в конечном счёте связано с выигрышем в энергии.
6.Способы получения (из солей карбоновых кислот, реакция Вюрца). Природные источники алканов. Отдельные представители: вазелиновое масло, вазелин, парафин.
- Получение из галогенопроизводных (реакция Вюрца).
При взаимодействии галогеналканов с металлическим натрием получаются Алканы с удвоенным числом атомов углерода. Эта реакция была открыта французским химиком Ш. А. Вюрцем (1854) и носит его имя.
|
|
|
Если взять два разных галогеналкана, то получится смесь различных алканов.
3.Получение из солей карбоновых кислот.
|
|
|
