Монофункциональные соединения. Полифункциональные соединения. Гетерефункциональные соединения. Номенклатура органических соединений

Монофункциональные соединения

С2H5Cl	С2H5OH
Этилхлорид- средство для наркоза	Этанол- вещество наркотического действия	Бензоат натрия- отхаркивающие средство

 

Полифункциональные соединения

J l J–C–J l H	CH2–CH–CH2 l  l l OH OH OH	HOOC–CH2–COOH
Трииодметан (йодоформ) – антисептик	Пропантриол-1, 2, 3 (глицерин) – входит в состав липидов	Малоновая кислота – содержится в соке сахарной свеклы

 

Гетерефункциональные соединения

H2N–CH2–CH2–OH	H2N–CH2–COOH
2-Аминоэтанол (коламин) – биогенный амин	Аминоуксусная кислота (глицин) – входит в состав белков

 

Номенклатура органических соединений

 

Номенклатура – это система правил, позволяющая дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Номенклатура – язык органической химии, который используется для передачи в названиях органических соединений их строения. B настоящее время общепринята систематическая номенклатура ИЮПАК (IUРАС – Международный союз теоретической и прикладной химии).

Однако в органической химии сохранились довольно распространенные названия многих соединений, постро­енные по иным принципам, в частности тривиальные названия.

Тривиальные названия исторически были первыми. Они возникали часто до того, как становилось известным строение веще­ства. Поэтому тривиальные (обыденные) названия случайны и не могут быть объединены в систему.

Эти названия отражают: a) природные источники- лактоза (молочный сахар) выделена из молока (от лат. lactum ­- молоко), антибиотик стрептомицин – из продуктов жизнедеятель­ности грибков streptomyces griseum, пальмитиновая кислота – из пальмового масла; б) особо заметные свойства – глицерин (от греч. - сладкий); в)способы получения - пиро­виноградная кислота получена пиролизом виноградной кислоты; г) область применения – аскорбиновая кислота (от лат. skor­but – цинга, с отрицанием «а»).

Тривиальные названия особенно распространены в таких классах природных coединений как аминокислоты, углеводы, алкало­иды, стероиды. Живучесть тривиальных названий связана c их лаконичностью. Это наглядно проявляется в названиях лекар­ственных веществ. Так, тривиальное название новокаин часто употребляется вместо систематического названия «гидрохлорид N, N-диэтиламино этилового эфира парааминобензойной кислоты» и т. п. Употребление особенно укоренившихся тривиаль­ных названий разрешается правилами ИЮПАК.

При составлении названий органических соединений по систе­матической номенклатуре ИЮПАК используют следующие номенклатурные понятия:

1. Органический радикал – это остаток органической молекулы, из которой удалили один или несколько атомов водорода.

2. Родоначальная структура – это химическая структура, которая лежит в основе называемого соединения. Например, в качестве родоначальной структуры рассматривается главная углеродная цепь в ациклических соединениях или цикл в карбоциклических соединениях.

3. Характеристическая группа это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в её состав.

Для того чтобы дать название органическому соединению:

1. Определяют старшую характеристическую (функциональ­ную) грyппy, если она присутствует. Эти группы приведены в порядке убывания старшинства сверху вниз (табл. 3). Старшая характеристическая группа oтрaжaется в названии окончанием.

2. Определяют родоначальную структуру (главную углеродную цепь, главную циклическую структуру). Главная углеродная цепь выбирaeтся по следующим критери­ям: 1) максимальная длина 2) максимальное число кратных связей; 3) мaксимaльное число характеристических групп и углеводородных радикалов.

 

 

3. При определении названия родоначальной структуры сте­пень насыщенности отражают суффик­сами: ан – насыщенный углеродный скелет, ен – наличие   двойной и ин – тройной связи.

4. Проводят нумерацию атомов родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. Если это пpaвило не пoзвoляет выбрать однозначную нумерацию, то цепь (или цикл) нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера.

5. Определяют название заместителей [младшие характеристи­ческие группы, неуглеродные характеристические группы, углеводородные радикалы], обозначаемых приставками в едином алфавитном порядке (в русской литературе принято не отделять название радикaлoв от корня).

Таким образом, общее название соединения соcтaвляют по следующей схеме:

 

Префиксы	Название родоначальной структуры		Окончание
	Корень	Суффикс
Младшие характеристические группы, неуглеродные характеристические группы и углеводородные радикалы в едином алфавитном порядке	Главная цепь, основная циклическая или гетеро-циклическая структура	Степень насыщенности –ан, –ен, –ин	Только старшая характеристическая группа

 

Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрoй, соответствующей номеру aтомa углерода, c которым связан заместитель.

Таблица 2 Неуглеродные характеристические группы, указываемые только в приставках

Группа	Префикс
-Br, -I, -F, -Cl	Бром, йод, фтор, хлор
-OR	Алкокси
-SR	Алкилтио
-NO2	Нитро

 

Таблица 3. Порядок старшинства характеристических групп, указываемых и в приставке и в окончании

 

Функциональная группа	Префикс	Окончание
- COOH	Карбокси	овая кислота
- SO3H	Сульфо	сульфоновая кислота
- (C)=N	-	нитрил
	Оксо	аль
(C) = O	Оксо	он
- OH	Гидрокси	ол
- SH	Меркапто	тиол
- NH2	Амино	амин

 

Некоторые примеры названий по заместительной

номенклатуре ИЮПАК:

3-гидроксибутановая кислота –

участник обменных процессов в организме

 

3, 7-Диметилоктадиен-2, 6-аль (цитраль)

 – входит в состав препаратов, применяемых

 для лечения заболеваний глаз

 

И З О М Е Р И Я ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

 

Вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и ту же молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие, поэтому разными свойствами называются изомерами, а явление называется изомерией.

В и д ы и з о м е р и и

1. Изомерия углеродного скелета (для многих классов органических соединений).

Примеры:                  

                                                   С₅Н₁₂

пентан	2, 2 - диметилпропан
2-метилбутан

⇐ Предыдущая12345678910Следующая ⇒

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: