 |
Контрольные Вопросы по ТЕМЕ. Задания I этапа зачёта. (напишите структурные формулы следующих соединений). Моносахариды. моносахариды. Химические свойства.
|
|
|
|
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ
1. Что называют углеводами? Какова их биологическую роль? Как классифицируют углеводы?
2. Как классифицируют моносахариды? Приведите примеры.
3 Каковы основные понятия стереоизомерии? Что называют L и Д-стереохимическими рядами? Что называют эпимерами и диастереомерами?
4. Как образуются циклические формы моносахаридов? Перечислите правила записи формул Хеуорса. Фуранозные и пиранозные циклы; a и b-аномеры. Что называют цикло-оксо-таутомерией?
ЗАДАНИЯ I ЭТАПА ЗАЧЁТА
(Напишите структурные формулы следующих соединений)
Моносахариды
Рибоза, 2-дезоксирибоза, ксилоза, рибулоза, ксилулоза, глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза – цепные (незамкнутые) формулы.
a-Д-глюкопираноза, b-Д-глюкопираноза, a-Д-галактопираноза, b-Д-галактопираноза, b-Д-фруктофураноза, a-Д-рибофураноза, b-Д-рибофураноза, 2-дезокси-Д-рибофураноза, b-Д-2-дезоксирибофура-ноза – циклические формулы Хеуорса.
Тема
Моносахариды. Химические свойства.
План занятия
1. Проверка посещаемости и информация
2. Устный опрос и коррекция знаний
3. Подведение итогов занятия
УЧЕБНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ ТЕМЫ
Окислительно - восстановительные свойства моносахаридов.
При восстановлении моносахаридов (их альдегидной или кетонной группы) образуются многоатомные спирты – сахарные спирты. Их часто используют как заменители сахара при сахарном диабете. Восстановление проводится водородом в присутствии металлических катализаторов:
 |
При восстановлении Д–ксилозы получают спирт ксилит; Д–глюкозы – сорбит; Д–маннозы– маннит.
|
|
|
При окислении моносахаридов в зависимости от условий образуются различные продукты:
а) окисление в щелочной среде сопровождается разрушением углеродной цепи моносахаридов. В этом случае применяются различные реактивы, содержащие ионы Ag+ или Cu+2 , способные восстанавливаться:
 |
Аналогично окисляются и кетозы, т. к. в щелочной среде они изомеризуются в альдозы.
б) окисление альдоз в кислой или нейтральной средах осуществляется без разрушения углеродного скелета моносахарида. При этом получаются различные кислоты.
При использовании сильного окислителя – разбавленной азотной кислоты – концевые группы альдоз одновременно окисляются в карбоксильные. При этом образуются двухосновные гликаровые кислоты:
 |
При окислении мягким окислителем (бромной водой) в карбоксильную группу превращается только альдегидная группировка. При этом получаются альдоновые или гликоновые кислоты:
 |
При окислении Д–глюкозы в этих условиях образуется глюконовая кислота, соль которой – глюконат кальция используется в медицине.
При окислении концевой первичноспиртовой группы без затрагивания альдегидной группировки образуются гликуроновые или уроновыекислоты. Для этого окислению подвергается моносахарид с защищенной альдегидной группой, например, в виде гликозида:
 |
Уроновые кислоты имеют большое значение. Их представители входят в состав гепарина, пектиновых веществ плодов и ягод. Они также выполняют важную биологическую функцию – выводят из организма с мочой токсичные и посторонние вещества (детоксикация).
Контрольные вопросы ПО ТЕМЕ
1. Как образуются О- и N- гликозиды?
2. Как образуются простые и сложные эфиры, фосфаты моносахаридов?
3. До каких соединений происходит восстановление моносахаридов? Напишите формулы сахарных спиртов: ксилит, сорбит, маннит.
|
|
|
4. В каких условиях протекает окисление моносахаридов? Напишите реакции получения гликоновых, гликаровых, гликуроновых кислоты.
|
|
|
