 |
Задания для I этапа зачёта. Производные моносахаридов. Напишите уравнение следующих реакций с указанием механизма. Сложные углеводы
|
|
|
|
ЗАДАНИЯ для I ЭТАПА ЗАЧЁТА
Производные моносахаридов
Эфиры фосфорной кислоты: 1-фосфат-a-Д-глюкопиранозы, 6-фосфат-Д-глюкопиранозы, 1, 6-дифосфат-a-Д-фруктофуранозы.
Сахарные спирты: рибит, ксилит, сорбит, маннит.
Кислоты: гликоновая, глюконовая, галактоновая, гликаровая, глюкаровая, галактаровая, маннаровая, глюкуроновая.
Напишите уравнение следующих реакций с указанием механизма
· Восстановление фруктозы. К какому классу органических соединений относится продукт реакции?
· Образование кислот: глюкаровой, галактаровой, глюкуроновой. Указать условия.
· Образование О- и N-гликозидов моносахаридов.
· Образование простого и сложного эфиров моносахаридов.
Тема
Сложные углеводы
План занятия
1. Проверка посещаемости и информация
2. Устный опрос и коррекция знаний
3. Лабораторная работа №6
4. Тестовые задания
5. Подведение итогов занятия
Учебные элементы темы
Сложные углеводы в отличие от моносахаридов подвергаются гидролизу с образованием более простых углеводов. Сложные углеводы подразделяются на:
· олигосахариды, при гидролизе которых образуются от двух до десяти молекул моносахаридов, и полисахариды, при гидролизе которых образуются сотни и тысячи молекул;
· гомополисахариды, гидролизующиеся с образованием моносахаридов одного вида, и гетерополисахариды, гидролизующиеся с образованием различных моносахаридов.
Мальтоза – солодовый сахар – основной продукт расщепления крахмала ферментом, выделяемым слюнной железой. Мальтоза в 3 раза менее сладкая, чем сахароза; она полностью усваивается человеческим организмом. Мальтоза состоит из остатков α –Д–глюкопиранозы и α –(или β )–Д–глюкопиранозы, связанных α –1, 4–гликозидной связью.
|
|
|
Целлобиоза в чистом виде встречается в природе редко. Она является фрагментом целлюлозы и образуется при неполном гидролизе этого полисахарида. Целлобиоза состоит из остатков β –Д–глюкопиранозы и α –(или β –)–Д–глюкопиранозы, связанных β –1, 4–гликозидной связью.
Лактоза – молочный сахар. Содержится в молоке млекопитающих (4–6%), в женском молоке – до 8%. Промышленно ее получают из сыворотки после отделения творога. Лактоза в 4–5 раз менее сладкая, чем сахароза, поэтому ее применяют в фармацевтической промышленности при изготовлении таблеток, порошков и как питательное средство для грудных детей. Однако, лактоза не усваивается некоторыми людьми из–за недостаточности у них фермента лактазы. Это следует учитывать в педиатрии, так как детей с лактазной недостаточностью нельзя вскармливать искусственными молочными смесями.
Лактоза состоит из остатков β –Д–галактопиранозы и α –(или β )–Д–глюкопиранозы, связанных β –1, 4–гликозидной связью:
Сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам. Она наиболее значима из приведенных дисахаридов. Содержится сахароза в сахарном тростнике, сахарной свекле, соках плодов и ягод. Образуется она из остатков α –Д–глюкопиранозы и β –Д–фруктофуранозы, связанных α –1, 2–гликозидной связью.
Целлюлоза или клетчатка – это наиболее распространенный растительный полисахарид. Она является гомополисахаридом, так как состоит из остатков только β –Д–глюкопиранозы, связанных β –1, 4–гликозидными связями. Биозный фрагмент целлюлозы – целлобиоза Целлюлоза имеет неразветвленное строение. Ее цепь содержит до 12 тысяч глюкозидных звеньев. Линейное сочленение β –Д–глюкопиранозных циклов в макромолекуле целлюлозы способствует образованию водородных связей внутри цепи и между соседними цепями. Этим объясняется высокая механическая прочность и волокнистость целлюлозы, что делает ее исключительным материалом для построения клеточных стенок растений. Древесина содержит 50–70% целлюлозы; хлопок, волокна льна и конопли – почти чистая целлюлоза. Большое значение имеют эфирные производные целлюлозы. Они являются основой ацетатных волокон, искусственного шелка, целлофана, вискозы, а также взрывчатых веществ.
|
|
|
Крахмал – это ассоциат двух гомополисахаридов: амилозы (10–20%) и амилопектина (90–80%), связанных между собой водородными связями и построенных из остатков α –Д–глюкопиранозы. Крахмал образуется в процессе фотосинтеза в растениях и запасается в клубнях, корнях, семенах. Он содержится в хлебе, картофеле, овощах и является важным источником питания. В медицине его используют для изготовления присыпок, паст, таблеток.
Амилоза состоит из остатков α –Д–глюкопиранозы, связанных α –1, 4–гликозидными связями. Следовательно, биозный фрагмент амилозы – мальтоза. Неразветвленная цепь амилозы включает 200–3000 глюкозидных звеньев:
Амилоза обладает вторичной структурой. Пространственная форма ее макромолекулы – спираль. На каждый виток спирали приходится 6 остатков глюкозы. При неполном гидролизе амилозы образуется мальтоза, при полном гидролизе – α -Д-глюкопираноза.
Амилопектин в отличие от амилозы имеет разветвленное строение. Его макромолекула содержит от 6 тыс. до 9 млн. Д–глюкозных остатков. В основной цепи α –Д–глюкопиранозные остатки связаны α -1, 4-гликозидными связями; в точках разветвления – α -1, 6-гликозидными связями:
Гепарин – естественный антикоагулянт, препятствует свертыванию крови. Содержится в малых количествах в печени, крови, легких, селезенке. Построен гепарин из повторяющихся дисахаридных фрагментов, связанных между собой α –1, 4 или β –1, 4–гликозидными связями. Каждый дисахаридный фрагмент содержит остатки Д–глюкозамина и двух уроновых кислот – Д-глюкуроновой или L-идуроновой, связанных α -1, 4-гликозидной связью.
Хондроитинсульфаты содержатся в соединительной ткани кожи, хрящей, сухожилий. Они являются эфирами серной кислоты. Построены эти соединения из повторяющихся дисахаридных фрагментов, связанных между собой β –1, 4–гликозидными связями. Каждый дисахаридный фрагмент состоит из остатков β –Д–глюкуроновой кислоты и N–ацетил–Д–галактозамина, связанных β –1, 3–гликозидной связью.
|
|
|
Гиалуроновая кислота содержится в пуповине, суставной жидкости, стекловидном теле глаз. Она выполняет роль межклеточной смазки, поэтому присутствует в сухожилиях, коже, хрящах. Обладая высокой вязкостью и липкостью, обеспечивает непроницаемость соединительной ткани для болезнетворных бактерий. В то же время в присутствии гиалуроновой кислоты возрастает упругость тканей. Неразветвленные цепи гиалуроновой кислоты состоят из повторяющихся дисахаридных фрагментов, соединенных β –1, 4–гликозидными связями. Дисахаридный фрагмент включает остатки β –Д–глюкуроновой кислоты и N–ацетил–Д–глюкозамина, связанных β -1, 3-гликозидной связью.
|
|
|
