 |
Напишите уравнение следующих реакций с указанием механизма
|
|
|
|
Напишите уравнение следующих реакций с указанием механизма
· Схемы гидролиза РНК в кислой и щелочной средах.
· Лактим-лактамная таутомерия на примере гуанина.
· Миграция атома водорода в пятичленном имидазольном цикле на примере гуанина.
Тема
Полифункциональные и гетерофункциональные соединения.
План занятия:
1. Проверка посещаемости и информация
2. Устный опрос и коррекция знаний
3. Лабораторная работа 9
3. Подведение итогов занятия
Учебные элементы темы
Угольная кислота и ее производные:
 |
– угольная кислота занимает особое положение среди соединений углерода. Ее можно рассматривать и как гидроксикислоту, и как двухосновную карбоновую кислоту.
Для угольной кислоты характерно наличие амидов двух типов:
– 
неполный амид – карбаминовая кислота. В свободном состоянии не встречается. Однако, эфиры карбаминовой кислоты – уретаны обладают психотропным действием и применяются для лечения нервно–психических заболеваний, а также как снотворное. Например, этиловый эфир карбаминовой кислоты.
– полный амид, или диамид угольной кислоты, или карбамид, или мочевина. Это – важнейший азотсодержащий конечный продукт обмена веществ у человека.
При медленном нагревании мочевина разлагается с выделением аммиака и образованием биурета:
 |
В щелочных растворах биурет дает характерное фиолетовое окрашивание с ионами меди, обусловленное образованием хелатного комплекса. Эта реакция называется биуретовой и используется в аналитических целях.
Большое значение имеют производные карбоновых кислот, содержащие в качестве заместителя остаток мочевины. Их называют " уреиды ". Различают:
|
|
|
1) уреидокислоты – производные карбоновых кислот, в которых атом водорода в радикале кислоты замещен на остаток мочевины. Например, уреидоуксусная кислота:
2) уреиды кислот – производные карбоновых кислот, в которых ОН–группа в карбоксиле кислоты замещена на остаток мочевины; например, уреид уксусной кислоты:
 |
Некоторые уреиды используются в качестве снотворных средств. Однако, наибольшее значение имеет циклический уреид – барбитуровая кислота. Она образуется при взаимодействии малоновой кислоты (пропандиовой) и мочевины:
Производные барбитуровой кислоты – барбитураты обладают противосудорожным и снотворным действием:
 | |||||
 | |||||
 | |||||
Еще одним биологически активным соединением азотистого цикла является мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организм6) Она выделяется с мочой в количестве 0, 5–1 г в сутки. Соли мочевой кислоты – ураты. При некоторых заболеваниях, например, подагре, они откладываются в суставах, а также в виде камней в почках и мочевом пузыре.
 |
Контрольные вопросы ПО ТЕМЕ
1. Что называют полифункциональными соединениями? Приведите формулы отдельных представителей и их биологическое значение.
· Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, миоинозит, ксилит, сорбит.
· Двухатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон.
· Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин.
· Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая.
2. Что называют гетерофункциональные соединения? Приведите формулы отдельных представителей и их биологическое значение.
· Альдегидокислоты: глиоксиловая.
|
|
|
· Кетонокислоты: пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, a-кетоглутаровая.
· Гидроксикислоты: гликолевая, молочная, b-гидроксимасляная, g-гидроксимасляная (ГОМК).
· Аминокислоты: a-аминокислоты, как структурные элементы природных белков; g-аминомасляная кислота (ГАМК).
4. Как образуются производные угольной кислоты (карбаминовая кислота, уретаны, мочевина (карбамид), биурет, уреиды кислот, уреидо-кислоты, барбитуровая кислота, барбитураты (веронал, люминал), мочевая кислота, ураты)? Как запишисать уравнения реакций получения: биурета, уреида кислоты, уреидокислоты, барбитуровой кислоты.
5. Аминоспирты: коламин, холин, ацетилхолин. Каково их строение? В чем заключается биологическая роль?
6. Аминофенолы (катехоламины): дофамин, норадреналин, адреналин. Каково их строение и биологическая роль?
7. Гетерофункциональные производные бензольного ряда. Отдельные представители. Парааминобензойная кислота (ПАБК) и ее производные (анестезин, новокаин). Каково их строение и биологическое значение?
8. Сульфаниловая или парааминобензолсульфакислота и ее производные - сульфаниламиды (стрептоцид). Сульфаниламиды как антиметаболиты парааминобензойной кислоты (ПАБК). Салициловая кислота и ее производные: салицилат натрия, метилсалицилат, фенилсалицилат (салол), ацетилсалициловая кислота. Парааминосалициловая кислота (ПАСК). Никотиновая кислота и ее амид (никотинамид). Каково их строение и биологическое значение?
9. Полигетерофункциональные соединения. Углеводы как представители полигидроксиальдегидов или полигидроксикетонов). Лимонная кислота как представитель трикарбоновых гидроксикислот. Каково их строение и биологическое значение?
|
|
|
