 |
Глава X. Гликозиды. Общая характеристика гликозидов. Строение и классификация. о-гликозиды с-гликозиды . N-гликозиды s-гликозиды
|
|
|
|
Глава X. Гликозиды
1. Общая характеристика гликозидов
2. Строение и классификация
3. Физико-химические свойства
4. Выделение и анализ гликозидов
6. Биологическая активность и применение
7. Тиогликозиды. Общая характеристика
8. Лекарственные растения и лекарственное растительное сырьё, содержащие тиогликозиды:
– горчица сарептская
– чеснок посевной
– лук репчатый.
Общая характеристика гликозидов
Гликозиды – это природные углеводсодержащие вещества органического характера главным образом растительного происхождения (редко животного). Молекулы их состоят из углеводного компонента (сахара), а также другого органического соединения, не относящегося к сахарам. Сахарная часть гликозида называется гликоном, а несахарная – агликоном или генином.
Строение и классификация
В общем виде молекулу гликозида можно представить следующим образом:
где R – агликон или генин
Связь сахарного остатка с агликоном осуществляется либо через кислород (О – гликозиды), азот (N – гликозиды), углерод (С – гликозиды), либо через серу (S – гликозиды или тиогликозиды).
| |  |
О-ГЛИКОЗИДЫ С-ГЛИКОЗИДЫ
 | |||
 | |||
N-ГЛИКОЗИДЫ S-ГЛИКОЗИДЫ
Наибольшее распространение в природе имеют О-гликозиды. Их разнообразие зависит от природы агликона, а также от строения сахарного компонента, в состав которого входят разнообразные сахара от одной молекулы моносахарида до нескольких (монозиды, биозиды, триозиды, олигозиды).
|
|
|
Гликозиды подразделяются в зависимости от:
1) таутомерной формы моносахаридов – на пиранозиды (шестичленное кольцо) и фуранозиды (пятичленное кольцо)
 |  | ||
ГЛЮКОПИРАНОЗИД a ГЛЮКОФУРАНОЗИД a
2) a- или b-конфигурации полуацетального гидроксила, через который происходит связь с агликоном на a- или b-гликозиды, например:
| |  |
a-D-ГЛЮКОПИРАНОЗИД b-D-ГЛЮКОПИРАНОЗИД
a- и b-формы глюкозы различаются положением ОН- группы, находящейся у 1-го углеродного атома, по отношению к плоскости кольца.
3) природы сахарного компонента – на пентозиды (когда в молекуле моносахарида 5 атомов углерода) – арабинозиды, ксилозиды:
 |  |
КСИЛОЗА АРАБИНОЗА
и гексозиды (когда в молекуле моносахарида 6 атомов углерода) – глюкозиды, галактозиды, фруктозиды.
 |
ГАЛАКТОЗА
В качестве сахарного остатка могут встречаться уроновые кислоты (глюкуроновая, галактуроновая и др. ).
Еще большее разнообразие О-гликозидов обуславливается природой агликона, который может быть и простейшим алкилом (например, метилглюкозид) и очень сложным природным соединением (например, стероидные гликозиды).
Классификация гликозидов основана на химической структуре агликона. Среди гликозидов, имеющих агликон терпеноидной природы наиболее важны следующие группы:
1. Стероидные (сердечные гликозиды), агликонами которых являются производные циклопентанпергидрофенантрена.
2. Сапонины – гликозиды с агликоном тритерпеновой или стероидной структуры.
3. Горькие гликозиды (горечи), агликоны которых представляют собой монотерпеновые соединения (иридоиды).
В форме гликозидов в природе встречаются вещества и из других классов соединений (гликоалкалоиды, антрагликозиды, флавоноидные гликозиды и другие вещества фенольной природы).
|
|
|
|
|
|
