 |
Таблица старшинства функциональных групп.
|
|
|
|
Таблица старшинства функциональных групп.
|
Группа |
Название группы |
Классы соединений |
Пример |
Название | |
| Префикс | Окончание | ||||
| Карбоксильная | Карбоновые кислоты | СH3COOH этановая кислота | Карбокси- | -овая кислота |
| -SO3H | Сульфо | Сульфокислоты | R-SO3H | Сульфо- | -сульфоновая кислота |
| | Карбонильная | Альдегиды | 
этаналь
| Оксо- | -аль |
| Кетоны | 
пропанон
| Оксо- | -он | ||
| -OH | Гидроксильная | Спирты | C2H5OH этанол | Гидрокси- | -ол |
| Фенолы | 
гидроксибензол
| ||||
| -SH | Тиольная | Тиолы | СН3SH метантиол | Меркапто- | -тиол |
| -NH2 | Амино | Амины | СН3NH2 Метиламин | Амино- | -амин |
6. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):
1. В состав гормона окситоцина входит изолейцин. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК и указать функциональные группы в молекуле изолейцина:
2. Двухосновная гидроксикарбоновая кислота, впервые выделенная из незрелых яблок, известна под тривиальным названием яблочная кислота. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК и указать функциональные группы в молекуле яблочной кислоты:
3. Аминокислота метионин входит в состав большинства белков и служит источником метильных групп в биосинтетических процессах. Название метионина по заместительной номенклатуре: 2-амино-4-метилтиобутановая кислота. Написать структурную формулу метионина.
4. В состав препаратов, применяемых для лечения заболеваний глаз, входит цитраль. Название цитраля по заместительной номенклатуре: 3, 7-диметилоктадиен-2, 6-аль. Написать структурную формулу цитраля.
|
|
|
7. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, назвать продукты реакций:
5. 1. ) На пропан подействовать 1 молем хлора. Полученное соединение ввести в реакцию с 2-хлорбутаном в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца). Изомером какого углеводорода нормального строения является полученное соединение?
7. 2. ) Как реагируют с бромоводородом следующие соединения: 1) 2-метил-1-пентен; 2) 3-метил-1-бутин; 3) 3-метил-1, 3-бутадиен?
7. 3) Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, получить из толуола 2, 4-динитробензойную кислоту.
7. 4) Показать механизм действия катализатора в реакции Фриделя-Крафтса на примере получения кумола. Кумол подвергнуть хлорированию в присутствии AlCl3 и затем сульфированию.
Занятие № 11 Тема: «Кислотность и основность органических соединений. Строение и химические свойства гидрокси- и оксосоединений».
1. Вопросы для обсуждения:
| 1. | Кислотные и основные свойства органических соединений: протонная теория Бренстеда, теория кислот и оснований Льюиса. |
| 2. | Строение и свойства одно- и многоатомных спиртов. Механизм реакций нуклеофильного замещения и элиминирования в спиртах. Медико-биологическое значение этих реакций. |
| 3. | Строение и номенклатура простых эфиров, тиоспиртов (меркаптанов). |
| 4. | Строение, свойства и медико-биологическое значение одноатомных и двухатомных фенолов. |
| 5. | Окисление спиртов, фенолов, тиолов. Биологическое значение этих реакций. |
| 6. | Строение и номенклатура аминов. Аминоспирты (этаноламин, холин). Медико-биологическое значение. |
2. Выполнить тестовые задания (письменно):
| 1. | Этиленгликоль (составная часть криопротекторов для тканей и органов) образуется при пропускании через водный раствор перманганата калия: | |
| А | метана | |
| Б | этана | |
| В | этена | |
| Г | ацетилена | |
| 2. | Вещества, образующие с Сu(OH)2 ярко-синий раствор: | |
| А | этанол | |
| Б | глицерин | |
| В | толуол | |
| Г | этиленгликоль | |
| 3. | Замещение водородов в феноле идет по положенням атомов углерода бензольного кольца: | |
| А | 2, 4, 6- | |
| Б | 3, 5- | |
| В | 2, 3, 4- | |
| Г | 2, 5- | |
| 4. | К какому типу реакций относится реакция взаимодействия этанола с пропанолом-1. Назвать продукт. | |
| А | пентан, реакция замещения | |
| Б | пропилэтиловый эфир, реакция присоедиения | |
| В | пропилацетат, реакция замещения | |
| Г | пентанон-2, реакция замещения | |
| 5. | Вещество, обесцвечивающее бромную воду с образованием белого осадка: | |
| А | фенол | |
| Б | этанол | |
| В | ацетон | |
| Г | глицерин | |
| 6. | Указать название продукта реакции
| |
| А | пентаналь | |
| Б | пентанон-2 | |
| В | пентановая кислота | |
| Г | пентанон-3 | |
| 7. | Пропаналь и ацетон можно различить с помощью: | |
| А | лакмуса | |
| Б | аммиачного раствора Ag2O | |
| В | ацетата натрия | |
| Г | соляной кислоты | |
| 8. | Назвать продукт реакции:
| |
| А | бутанол-2 | |
| Б | 2-метилпропанол-1 | |
| В | ацетон | |
| Г | 2-метилпропановая кислота | |
| 9. | Наиболее реакционноспособным соединением в реакциях нуклеофильного присоединения является: | |
| А | этаналь | |
| Б | пропанон | |
| В | 3-метилбутаналь | |
| Г | хлораль | |
| 10. | Веществом, которое реагирует с этанолом, но не реагирует с фенолом, является… | |
| А | Na | |
| Б | NaOH | |
| В | HCl | |
| Г | бромная вода | |
| 11. | В альдегидах наиболее подвижен атом водорода в … | |
| А | альдегидной группе | |
| Б | α -положении цепи | |
| В | β -положении цепи | |
| Г | γ -положении цепи | |
| 12. | Реакции в углеводородном радикале по α -СН-кислотному центру возможны для следующих оксосоединений: | |
| А | 2-этилпентаналь | |
| Б | бензальдегид | |
| В | ацетон | |
| Г | 2, 2-диметилбутаналь | |
| 13. | З-метилбутанол-2 может быть получен путем восстановления соединения: | |
| А | 3-метилбутаналь | |
| Б | пентанон-2 | |
| В | 2-метилбутанон-З | |
| Г | З-метилбутанон-2 | |
| 14. | Формалин (консервант для анатомических препаратов) представляет собой водный раствор… | |
| А | муравьиной кислоты | |
| Б | ацетальдегида | |
| В | метанола | |
| Г | муравьиного альдегида | |
| 15. | Среди следующих веществ наиболее выраженные кислотные свойства проявляет: | |
| А | фенол | |
| Б | вода | |
| В | 2, 4, 6-тринитрофенол | |
| Г | этанол | |
| 16. | 5% водный раствор фенола используется в качестве дезинфицирующего средства и называется… | |
| А | фенольной водой | |
| Б | карболовой кислотой | |
| В | фенольной кислотой | |
| Г | формалином | |
| 17. | Механизм разрыва связи О – Н в спиртах: | |
| А | гомолитический | |
| Б | гетеролитический | |
| В | атомный | |
| Г | молекулярный | |
| 18. | При восстановлении каких соединений образуются первичные и вторичные спирты: | |
| А | альдегиды | |
| Б | карбоновые кислоты | |
| В | спирты | |
| Г | кетоны | |
| 19. | Формула диэтилового эфира (средство для наркоза): | |
| А | С2Н5 – СО – О – С2Н5 | |
| Б | С2Н5 – О – С2Н5 | |
| В | С2Н5 – О – СН3 | |
| Г | С2Н5ОН | |
| 20. | Расположить в ряд по увеличению кислотности: фенол, этанол, метанол, глицерин, этиленгликоль, этаналь, уксусная кислота, хлоруксусная кислота. | |
| А | Фенол, этанол, метанол, глицерин, этиленгликоль, этаналь, уксусная кислота, хлоруксусная кислота. | |
| Б | Этанол, фенол, этиленгликоль, метанол, глицерин, уксусная кислота, этаналь, хлоруксусная кислота. | |
| В | Метанол, этанол, этиленгликоль, глицерин, фенол, этаналь, уксусная кислота, хлоруксусная кислота. | |
| Г | Этанол, этаналь, метанол, глицерин, этиленгликоль, фенол, уксусная кислота, хлоруксусная кислота. |
2. Вспомогательный материал:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
