Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!
 МегаЛекции

Кислотность и основность по теории бренстеда




КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ПО ТЕОРИИ БРЕНСТЕДА

Кислота – любое вещество, способное отдавать протон (донор). Мерой силы кислоты А – Н является константа кислотности Ка. Чем больше значение Ка, тем сильнее кислота. рКа = - lg Ka Чем меньше значение рКа, тем сильнее кислота.

Основание – вещество, способное принимать протон (акцептор).

Мерой силы основания является константа основности Кв.

Чем меньше значение Кв, тем сильнее основание.

рКв = - lg Kв

Чем больше значение рКвн+, тем сильнее основание.

 

Типы органических кислот В зависимости от природы кислотного центра(элемента, с которым связан атом водорода, обусловливающий кислотные свойства), органические кислоты подразделяются на четыре основных типа:
  1. ОН – кислоты: карбоновые кислоты, спирты, фенолы, Н2О и др. соединения, содержащие гидроксогруппу.
  2. SH – кислоты: тиолы, тиокислоты и др. соединения с SH-группой.
  3. NH – кислоты: амины, амиды кислот, имиды.
  4. СН – кислоты: соединения, содержащие сильно полярные С – Н-связи.
Кислотность возрастает с увеличением электроотрицательности и поляризуемости атомов кислотного центра, таким образом: СН-кислоты < NH-кислоты < ОH-кислоты < SH-кислоты(при одинаковых радикалах у кислотного центра в органических кислотах).                                    

Типы органических оснований

В зависимости от природы основного центра (атом с неподеленной парой электронов или электроны π -связи), органические основания подразделяются на n-основания и π -основания:

По природе центра основности р-основания классифицируют на:

1. Аммониевые (центр основности                                           

2. Оксониевые (центр основности

относятся спирты, простые эфиры, альдегиды, кетоны, сложные эфиры, амиды кислот и др.

3. Сульфониевые (центр основности относятся тиоспирты, тиоэфиры.

В π -основаниях центром основности являются электроны π -связи. К ним относятся алкены, алкадиены, арены.

 

В зависимости от природы основного центра органические основания можно расположить по возрастанию основности в ряд: p-основания < сульфониевые < оксониевые < аммониевые

Кислотность зависит от строения радикала, связанного с кислотным центром. Алкильные радикалы (благодаря +I-эффекту) увеличивают электронную плотность в кислотном центре и тем самым дестабилизируют анион, что приводит к уменьшению кислотности. Ароматические радикалы, наоборот, способствуют увеличению кислотных свойств.

Заместители, обладающие (+I; +M) понижают кислотность; заместители, обладающие (-I; -M) повышают кислотность.

Заместители, обладающие (+I; +M) повышают основность;

заместители, обладающие (-I; -M) понижают основность.

В алифатическом ряду наиболее сильное влияние на кислотность оказываютзаместители, ближе расположенные к кислотному центру, например:

монохлоруксусная          b-хлорпропионовая             g-хлормасляная

кислота (рКа=2, 86)          кислота (рКа=4, 1)                 кислота (рКа=4, 5)

  
       

3. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1. Назвать соединения:

2. Записать СТРУКТУРНЫЕ формулы следующих соединений:

 

а) 2-(гидроксиэтил)-триметиламмония гидроксид (участвует в транспорте жиров и метаболизме белков и углеводов) –    
б) 2-аминоэтанол (входит в состав сложных липидов) –      
в) бензилбензоат (средство, применяемое против чесотки) –      
г) метилсалицилат (ненаркотический анальгетик) –      
д) цис-бутен-2-диовая кислота (используется в качестве пищевой добавки, ЗАПРЕЩЕНА!!! ) –      

 

3. Привести схемы реакций, которыми мож+ но различить соединения в следующих парах:

а) этанол и этиленгликоль, б) пропаналь и пропанон, в) муравьиная и уксусная кислоты.

 

 

4. В крови здорового человека содержание кетонових тел составляет 0, 85-1, 7 ммоль\л. При патологи (тяжелые формы сахарного диабета, голодание), происходит интенсивное образование  и накопление кетонових тел (до 20 ммоль\л).

Какие вещества относят к кетоновым телам?

ОПРЕДЕЛЕНИЕ: ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Записать структурные формулы кетонових тел (с названими).

 

 

5. Расположить в ряд по уменьшению кислотности группы следующих соединений (записать структурные формулы).

а) метиловый, изопропиловый, трет-бутиловый спирты; а) ответ:     б) 2-бромэтанол, этанол, 2, 2, 2-трибромэтанол; б) ответ:  
в) н-пропиловый спирт, этиленгликоль, глицерин; в) ответ:   г) фенол, п-нитрофенол, п-аминофенол; г) ответ:    
д) этиловый спирт, этантиол, фенол; д) ответ:   е) аммиак, этиламин, ацетамид CH3-CO-NH2; е) ответ:  
Поделиться:





Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...